Chlorparaffine

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Struktur von 2,3,4,5,6,8-Hexachlordecan als Beispiel eines kurzkettigen Chlorparaffins mit einem Chlorgehalt von 61 Massenprozent
Struktur von 2,5,6,7,8,11,15-Heptachlorheptadecan als Beispiel eines mittelkettigen Chlorparaffins mit einem Chlorgehalt von 52 Massenprozent

Chlorparaffine (CP) werden auch chlorierte Paraffine oder Chloroparaffine genannt. Sie werden durch Chlorierung von n-Alkanen hergestellt, wobei komplexe Mischungen verschiedener Chloralkane entstehen. Der Chlorierungsgrad variiert zwischen 30 und 70 Massenprozent.

CP werden unterteilt aufgrund ihrer Kettenlänge in kurzkettige CP (SCCP, short chain CPs, C10–13, allgemeine Summenformel: CxH(2xy+2)Cly mit x = 10–13 und y = 1–x), mittelkettige CP (MCCP, medium chain CPs, C14–17) und langkettige CP (LCCP, long chain CPs C>17). Chlorparaffine sind je nach Kettenlänge und Chlorgehalt farblose oder gelbliche, leichtbewegliche bis hochviskose Flüssigkeiten oder glasig erstarrte bis wachsartige Feststoffe. Sie sind chemikalien- und lichtbeständig, temperaturbeständig bis ca. 200 °C, vergleichsweise wenig flüchtig und schwer entflammbar.

Verwendung[Bearbeiten]

Anwendung finden Chlorparaffine als Weichmacher hauptsächlich in Kunststoffen und Beschichtungen, als Bindemittel in Lacken, als Additiv in Fugendichtmassen, in der Metallverarbeitung, in Fettungsmitteln für Leder- und Pelzwaren und als Flammschutz in Kunststoffen, Gummi, Papier und Textilien.

Die flammhemmende Wirkung von CP ist auf eine Abspaltung von unbrennbarem Chlorwasserstoff bei hohen Temperaturen zurückzuführen. Zusätzlich stören Kettenabbruchreaktionen die Verbrennungsvorgänge und Flammenausbreitung. CP haben teilweise aufgrund ihrer Anwendungen den Platz der polychlorierten Biphenyle (PCB) eingenommen, die wegen ihrer Giftigkeit inzwischen verboten sind.

Hauptproduktionsland von Chlorparaffinen ist China, wo im Jahr 2007 etwa 600.000 Tonnen hergestellt wurden.[1]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Aufgrund der physikalischen Eigenschaften sind kurzkettige CP umweltgefährliche Stoffe mit Persistenz und hohem Bioakkumulationspotenzial (Anreicherung im Fettgewebe, in der Niere und in der Leber). CP sind ubiquitär, d. h. sie sind überall auf der Welt in Böden, Gewässern, Sedimenten, Pflanzen, Tieren, Menschen etc. nachzuweisen. Außerdem sind sie sehr toxisch für aquatische Organismen und karzinogen für Ratten und Mäuse. Kurzkettige CP sind zudem von der IARC in die Gruppe 2B, als mögliches Karzinogen für Menschen, eingeteilt worden.[2] Die akute Toxizität von Chlorparaffinen ist gering. Die chronische Toxizität nimmt mit fallender Kohlenstoffkettenlänge zu.

Verbot[Bearbeiten]

Die Verwendung kurzkettiger CP in der metallverarbeitenden Industrie und in der Lederverarbeitung und Zurichtung wurde in der EU 2002 verboten.[3] Weitere Beschränkungen werden von der EU zur Zeit geprüft. Zudem wurden kurzkettige Chlorparaffine zur Aufnahme in die Stockholmer Konvention vorgeschlagen und werden momentan von einem wissenschaftlichen Komitee geprüft.[4]

Mit der Verordnung (EU) Nr. 519/2012 vom 19. Juni 2012 zur Änderung der Verordnung (EG) Nr. 850/2004 des Europäischen Parlaments und des Rates über persistente organische Schadstoffe wurde die Verwendung und Inverkehrbringung innerhalb der EU verboten. Abweichend dürfen Stoffe und Zubereitungen, die SCCP in Konzentrationen von weniger als 1 Gew.-% enthalten, hergestellt, in Verkehr gebracht und verwendet werden.[5]

Quellen[Bearbeiten]

  1. : De Boer, J.; El-Sayed Ali, T.; Fiedler, H.; Legler, J.; Muir, D. C.; Nikiforov, V. A.; Tomy, G. T.; Tsunemi, K. Chlorinated Paraffins The Handbook of Environmental Chemistry. Springer-Verlag, Berlin 2010, ISBN 978-3642107603, S. 8.
  2. IARC. 1990. International Agency for Research on Cancer. Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans. Volume 48. Some Flame Retardants and Textile Chemicals, and Exposures in the Textile Manufacturing Industry. Summary of Data Reported and Evaluation. World Health Organization: Paris, France.
  3. Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften: RICHTLINIE 2002/45/EG DES EUROPÄISCHEN PARLAMENTS UND DES RATES vom 25. Juni 2002 zur 20. Änderung der Richtlinie 76/769/EWG des Rates hinsichtlich der Beschränkungen des Inverkehrbringens und der Verwendung gewisser gefährlicher Stoffe und Zubereitungen (kurzkettige Chlorparaffine) (PDF-Datei; 97 kB)
  4. Chemicals under review: Short-chained chlorinated paraffins (Englisch). Stockholmer Konvention, 7. Mai 2013.
  5. Amtsblatt der Europäischen Union: VERORDNUNG (EU) Nr. 519/2012 DER KOMMISSION vom 19. Juni 2012 zur Änderung der Verordnung (EG) Nr. 850/2004 des Europäischen Parlaments und des Rates über persistente organische Schadstoffe hinsichtlich des Anhangs I.