Chlorphenole

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Chlorphenole
Name 2-Chlorphenol 3-Chlorphenol 4-Chlorphenol
Andere Namen 2-CP
o-Chlorphenol
1-Chlor-2-hydroxybenzol
1-Oxy-2-chlorbenzol
3-CP
m-Chlorphenol
1-Chlor-3-hydroxybenzol
1-Oxy-3-chlorbenzol
4-CP
p-Chlorphenol
1-Chlor-4-hydroxybenzol
1-Oxy-4-chlorbenzol
Strukturformel 2-Chlorphenol.svg 3-Chlorphenol.svg 4-Chlorphenol.svg
CAS-Nummer 95-57-8 108-43-0 106-48-9
25167-80-0 (Isomerengemisch)
PubChem 7245 7933 4684
Summenformel C6H5ClO
Molare Masse 128,56 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig fest
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit
mit stechendem Geruch
farblose Kristallnadeln
mit phenolartigem Geruch
Schmelzpunkt 7 °C[1] 33–35 °C[2] 43 °C[3]
Siedepunkt 174 °C[1] 214 °C[2] 220 °C[3]
Dichte 1,26 g·cm−3[1] 1,25 g·cm−3[2] 1,31 g·cm−3[3]
Dampfdruck 2,3 mbar (20 °C)[1] 0,23 mbar (20 °C)[2] 0,15 mbar (20 °C)[3]
pKs-Wert[4] 8,48 9,08 9,38
Löslichkeit wenig löslich in Wasser (27–29 g/l bei 20 °C)[1][2][3]
Flammpunkt 85 °C[1] 120 °C[2] 121 °C[3]
GHS-
Kennzeichnung
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich
Achtung[1][2][3]
H- und P-Sätze 302​‐​312​‐​332​‐​411
keine EUH-Sätze
273 273​‐​280 273​‐​302+352
Gefahrstoff-
kennzeichnung

[1][2][3][5]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R-Sätze 20/21/22​‐​51/53
S-Sätze (2)​‐​28​‐​61
LD50 40 mg·kg−1
oral, Ratte[1]
570 mg·kg−1
oral, Ratte[2]
670 mg·kg−1
oral, Ratte[3]

Die Chlorphenole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Phenol als auch vom Chlorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Hydroxygruppe (–OH) und Chlor (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H5ClO.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Chlorphenole sind schlecht wasserlösliche, schwerflüchtige, giftige, teils krebserzeugende Verbindungen, die häufig als Holzschutzmittel, Herbizide und Fungizide, zum Bleichen von Zellstoff in der Papierherstellung sowie als Zwischenprodukte in der Arzneimittel- und Farbstoffsynthese eingesetzt werden. Da sie chemisch sehr stabil sind, reichern sie sich in der Nahrungskette an. Beim Erhitzen von Chlorphenolen können unter Abspaltung von Chlorwasserstoff polychlorierte Dibenzodioxine entstehen.

Das 4-Chlorphenol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt. Die Chlorphenole weisen aufgrund des −I-Effekts des Chlorsubstituenten eine höhere Acidität im Vergleich zum Phenol auf. Die pKs-Werte sind daher entsprechend niedriger (Phenol: 9,99[4]).

Verwendung[Bearbeiten]

2-Chlorphenol wird zur Herstellung von Arzneimitteln und Farbstoffen sowie als Desinfektionsmittel eingesetzt und taucht als Schadstoff im Grundwasser auf. 3-Chlorphenol und 4-Chlorphenol werden als Zwischenprodukte zur Herstellung von Arzneimitteln und Farbstoffen sowie als Desinfektionsmittel eingesetzt.

Weitere Verbindungen[Bearbeiten]

Zur erweiterten Gruppe der Chlorphenole (CP) gehören insgesamt 19 chemische Verbindungen, die durch Substitution der Wasserstoffatome durch Chlor in Phenol hergestellt werden können.

Je nach Anzahl der Chloratome unterscheidet man:

Bis auf 2-Chlorphenol sind alle Verbindungen der Gruppe bei Raumtemperatur fest.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu 2-Chlorphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d e f g h i Eintrag zu 3-Chlorphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012 (JavaScript erforderlich).
  3. a b c d e f g h i Eintrag zu 4-Chlorphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012 (JavaScript erforderlich).
  4. a b CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

Weblinks[Bearbeiten]