Chlortoluole

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Chlortoluole
Name 2-Chlortoluol 3-Chlortoluol 4-Chlortoluol
Andere Namen 2-Chlortoluen,
o-Chlortoluol,
2-Chlor-1-methylbenzol
3-Chlortoluen,
m-Chlortoluol,
3-Chlor-1-methylbenzol
4-Chlortoluen,
p-Chlortoluol,
4-Chlor-1-methylbenzol
Strukturformel O-Chlortoluol.svg M-Chlortoluol.svg P-Chlortoluol.svg
CAS-Nummer 95-49-8 108-41-8 106-43-4
25168-05-2 (Isomerengemisch)[1]
PubChem 7238 7931 7810
Summenformel C7H7Cl
Molare Masse 126,59 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit
mit aromatischem Geruch
farblose Flüssigkeit
Schmelzpunkt −35 °C[2] −48 °C[3] 7,5 °C[4]
Siedepunkt 159 °C[2] 162 °C[3] 162 °C[4]
Löslichkeit 47 mg·l−1 (20 °C) 57 mg·l−1 (20 °C) 40 mg·l−1 (20 °C)
GHS-
Kennzeichnung

aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich
Achtung
H- und P-Sätze 332​‐​411
keine EUH-Sätze
210​‐​241​‐​261​‐​280​‐​303+361+353​‐​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze[2][3][4]
Gefahrstoff-
kennzeichnung
[6]
aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R-Sätze 20​‐​51/53
S-Sätze (2)​‐​24/25​‐​61

Die Chlortoluole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Toluol als auch vom Chlorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methylgruppe (–CH3) und Chlor (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H7Cl.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Die Chlortoluole sind in Wasser praktisch nicht löslich; sie sind jedoch mit anderen organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Benzol, Alkohol, Ether, Ethylacetat und Chloroform, beliebig mischbar. Die Siedepunkte der drei Isomere liegen nah beieinander, während ihre Schmelzpunkte sich deutlich unterscheiden. Das 4-Chlortoluol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

Darstellung[Bearbeiten]

Die Chlortoluole lassen sich aus den Toluidinen mittels der Sandmeyer-Reaktion darstellen.[7] Ein Gemisch von 2- und 4-Chlortoluol erhält man durch Chlorierung von Toluol mit Chlor und Eisen, wobei sich Eisen(III)-chlorid als Lewis-Säure bildet.

Verwendung[Bearbeiten]

Chlortoluole werden als Lösungsmittel und als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Farbstoffen, Pflanzenschutzmitteln und Arzneistoffen verwendet.

Siehe auch[Bearbeiten]

Chlortoluole mit mehr als einem Chloratom werden als polychlorierte Toluole bezeichnet.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Chlortoluole können Kunststoffe zersetzen und Metalle schwach korrodieren. Bei der thermischen Zersetzung von Chlortoluolen bildet sich giftiger und ätzender Chlorwasserstoff.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Eintrag zu CAS-Nr. 25168-05-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. März 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Eintrag zu 2-Chlortoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. Juli 2011 (JavaScript erforderlich).
  3. a b c Eintrag zu 3-Chlortoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. Juli 2011 (JavaScript erforderlich).
  4. a b c Eintrag zu 4-Chlortoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. Juli 2011 (JavaScript erforderlich).
  5. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 25168-05-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  6. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  7. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 566.