Chlorxylenol

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Strukturformel
Struktur von Chlorxylenol
Allgemeines
Name Chlorxylenol
Andere Namen
  • 4-Chlor-3,5-dimethylphenol (IUPAC)
  • para-Chlor-meta-xylenol
  • PCMX
Summenformel C8H9ClO
CAS-Nummer 88-04-0
PubChem 2723
ATC-Code

D08AE05

Kurzbeschreibung

weiße bis beige Kristalle mit phenolartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 156,61 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

114–116 °C[1]

Siedepunkt

246 °C[1]

Löslichkeit

in Wasser praktisch unlöslich[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​319​‐​315​‐​317
P: 280​‐​305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22​‐​36/38​‐​43
S: (2)​‐​24​‐​37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Chlorxylenol (para-Chlor-meta-Xylenol, PCMX, 4-Chlor-3,5-dimethylphenol) ist ein halogeniertes Phenol, das als Desinfektionsmittel eingesetzt wird. Es wird von der Weltgesundheitsorganisation in der Liste der unentbehrlichen Arzneimittel geführt.[5]

Darstellung[Bearbeiten]

Durch Chlorierung von 3,5-Xylenol ist Chlorxylenol zugänglich.[6]

Verwendung[Bearbeiten]

Chlorxylenol findet Verwendung in einer Vielzahl antibakterieller Seifen, Händedesinfektionsmitteln und Antiseptika. Daneben kommt es als Konservierungsmittel in Kosmetika, Farben und anderen Produkten zum Einsatz. Chlorxylenol ist dabei in den eingesetzten Konzentrationen (0,5–4 %) ungiftig für den Menschen, gelegentlich kann es zu Hautreizungen kommen.[7] Es wurde 1959 in den USA erstmals zur Verwendung als Fungizid registriert. Bedenklich sind mögliche Verunreinigungen mit Dioxinen, die beim Herstellungsprozess auftreten können.[8]

Chlorxylenol zeigt eine gute Wirksamkeit gegen Bakterien (bakterizid) und Pilze (fungizid), speziell gegen grampositive Erreger. Allerdings ist die antimikrobielle Aktivität stark von der Formulierung abhängig. Der Wirkmechanismus speziell von Chlorxylenol ist wenig untersucht, unterscheidet sich aber wahrscheinlich nicht von anderen Phenolen; die reaktiven Hydroxygruppen bilden Wasserstoffbrücken mit Makromolekülen, vor allem Proteinen, was zu Störungen von Enzymfunktionen und Membranintegrität führt.[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d Eintrag zu Chlorxylenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. Januar 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 88-04-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  3. Datenblatt 4-Chloro-3,5-dimethylphenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. März 2011 (PDF).
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. WHO Model List of Essential Medicines (PDF-Datei; 432 kB), eingesehen am 20. September 2012.
  6. Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis, S. 921 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. a b Gerald E. McDonnell: Antisepsis, disinfection, and sterilization: types, action, and resistance, Wiley-Blackwell, Washington DC 2007, ISBN 978-1-55581-392-5, S. 133–140 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. Chloroxylenol (EPA Registration) (PDF-Datei; 25 kB).