Chromophor

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Als Chromophor (altgriechisch χρῶμα chrṓma ,Farbe‘, φορός phorós ‚tragend‘) wird jener Anteil eines Farbstoffs oder eines Pigments bezeichnet, der dessen Farbigkeit erst möglich macht.

Bei einem molekularen technischen Farbmittel oder biologischen Pigment enthält das Molekül eine chromophore Struktur mit delokalisierbaren Elektronen. Durch selektive Lichtabsorption eines Photons passender Energie können solche Elektronen auf ein höheres Energieniveau gehoben werden; damit wird dieses Molekül in einen energetisch angeregten Zustand versetzt. In Zusammensetzung mit anderen wird ein dazu fähiges Molekül, das somit Licht eines bestimmten Wellenlängenbereichs absorbieren kann, als der Chromophor dieser Verbindung bezeichnet, beispielsweise in einem Sehfarbstoff wie Rhodopsin.

Dass ein Stoff oder eine Struktur einen Farbreiz hervorruft, kann neben der Absorption von Licht auch an dessen Reflexion, Streuung oder Brechung liegen.

Ein Chromophor ist nicht zu verwechseln mit einem pigmenttragenden Organell (Chromatophor) einer Zelle bzw. mit einer Pigmentzelle (Chromatophore).

Anorganische Chromophore[Bearbeiten]

In anorganischen Farbstoffen beruht die Farbigkeit je nach Elektronenkonfiguration des Chromophors auf Charge-Transfer-Übergängen oder der Anregung von Elektronen der inneren Elektronenschale.

Eine wässrige Lösung von Kaliumpermanganat. Hier stellt das Permanganation den Chromophor dar.

Die Mineralogie unterscheidet zwischen idiochromatischen und allochromatischen Stoffen.

  • Bei idiochromatischen Stoffen ist der Chromophor direkt am Aufbau des Minerals beteiligt, z.B. beim kristallwasserhaltigen blauen Kupfersulfat (kristallwasserfreies Kupfersulfat ist weiß).

Im Kupfersulfat ist das Kupfer als Chromophor enthalten.

  • Allochromatische Stoffe dagegen enthalten den Chromophor nur in Spuren. Rubin etwa besteht chemisch vor allem aus Aluminiumoxid, seine Farbigkeit jedoch erlangt er erst durch Spuren von Chrom, die in das Kristallgitter des Aluminiumoxids eingebaut werden.

Rubin in Afghanistan

Anorganische Chromophore sind häufig unter den Übergangsmetallen zu finden. Beispiele sind Vanadium, Chrom, Mangan, Eisen, Cobalt, Nickel und Kupfer. Je nach Oxidationsstufe und Komplexbildung können diese Elemente sehr verschiedene Farben zeigen, z.B. das deswegen auch „chemisches Chamäleon“ genannte Mangan gleich sechs verschiedene[1][2].

Organische Chromophore[Bearbeiten]

Häufige Chromophore
Karotten erhalten ihre typische Farbe durch verschiedene Carotinoide, deren Chromophore aus großen, konjugierten Ketten bestehen.

Die in der Industrie verwendeten synthetischen Farbstoffe verfügen meist über organische Chromophore, die aus Systemen konjugierter Doppelbindungen wie beim Carotin und/oder großen aromatischen Molekülen wie beim Methylrot bestehen.

Bei all diesen Stoffen sorgt die selektive Absorption von Lichtquanten für Elektronenübergänge vom höchsten besetzten Molekülorbital (HOMO) des Chromophors zu seinem niedrigsten unbesetzten Molekülorbital (LUMO).

Typische organische Chromophore sind beispielsweise:

Neben dem Chromophor verfügen organische Farbstoffe oft über weitere, ihre Farbigkeit verstärkende Gruppen, die - gemäß der Farbstofftheorie nach Witt - als Auxochrome bzw. auxochrome Gruppen sowie Antiauxochrome bzw. antiauxochrome Gruppen bezeichnet werden. So muss das Absorptionsspektrum eines Chromophors allein zunächst einmal nicht notwendig im sichtbaren Bereich des elektromagnetischen Spektrums liegen - wird der Chromophor allerdings durch den mesomeren Effekt eines Substituenten weiteren verändert, verschiebt sich damit i.d.R. auch sein Absorptionsspektrum.

So ist beispielsweise Benzol aufgrund seiner Absorption im UV-Licht zunächst einmal farblos - erst durch Substitution mit einer (anti)auxochromen Gruppe wie der Nitrogruppe dagegen wird das dabei entstehende Nitrobenzol farbig.

Abhängigkeit der chromophoren Eigenschaften von der chemischen Umgebung[Bearbeiten]

Die Abhängigkeit der Farbigkeit von Chromophoren von deren chemischer Umgebung sei hier anhand der Indikatorreaktion des Phenolphthaleins sowie der Redoxumwandlung des Indigos in Leukoindigo verdeutlicht. Je nach vorliegender Form des Chromophors sind diese beiden Farbstoffe entweder farbig oder farblos.

Die Strukturen des Phenolphthaleins
Die Farbe des Phenolphthaleins hängt vom pH-Wert der Umgebung ab.
Reduktion von Indigo zu Indigoweiß

Phenolphthalein

Beim Phenolphthalein kann sich erst nach Abspaltung der beiden Protonen an den peripheren Hydroxygruppen im basischen Milieu der zentrale Lactonring des Moleküls öffnen und seine farblose lactoide Form damit in seine rot gefärbte chinoide Form übergehen, bei der das chinoide π-Elektronensystem zwischen zentralem Kohlenstoffatom und endständigem Sauerstoffatom mit seinen leichter verschieblichen Elektronenpaaren den Chromophor des Phenolphthaleins bildet.

Indigo

Bei der Reduktion des Indigo zu Indigoweiß (Leuko-Indigo) wird die Kette konjugierter Doppelbindungen zwischen den beiden Sauerstoffatomen an den Fünferringen zerstört, was aufgrund der Verkleinerung des π-Elektronensystems zum Verlust der Farbigkeit des Indigos führt.

Siehe auch[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Universität Regensburg: Demonstrationsvorträge in der Anorganischen Chemie - Mangan (Mn) (Version vom 12. Juni 2007 im Internet Archive)
  2. Kantonsschule Baden: Das chemische Chamäleon (PDF; 260 kB)