Cinchonidin

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Strukturformel
Struktur von Chinchonidin
Allgemeines
Name Cinchonidin
Andere Namen
  • (8S,9R)-Cinchonan-9-ol
  • (–)-Chinolin-4-yl-(5-vinyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct- 2-yl)-methanol
  • (–)-Cinchonidin
Summenformel C19H22N2O
CAS-Nummer 485-71-2
PubChem 101744
Kurzbeschreibung

farbloser, kristalliner Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 294,39 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

205 °C[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (0,25 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: 260 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22
S: (2)​‐​45
Toxikologische Daten

206 mg·kg−1 (LD50Rattei.p.)[4][5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Cinchonidin gehört zur Gruppe der China-Alkaloide. Es ist – wie die meisten Alkaloide – physiologisch aktiv und ist ein Pflanzengift.[6]

Vorkommen[Bearbeiten]

(–)-Cinchonidin und das Isomer (+)-Cinchonin kommen in der Natur in der Rinde von Chinarindenbäumen (hauptsächlich Cinchona ledgeriana)[7] vor und können daraus extrahiert werden.

In der Rinde des Chinarindenbaumes findet man Chinolin-Alkaloide, darunter (–)-Cinchonidin.[7]

Chemische Eigenschaften und Verwendung[Bearbeiten]

Bei Licht- und Luftausschluss ist die farblose, wenig wasserlösliche Substanz stabil; unter Einfluss von Licht und Oxidationsmitteln wird Cinchonidin zu gelblich gefärbten Produkten zersetzt bzw. oxidiert.[8] Bei der Destillation von Cinchonin mit Kaliumhydroxid wird Chinolin gebildet.[9]

(–)-Cinchonidin wird zur Spaltung von Racematen verwendet. Es bildet mit racemischen Säuren diastereomere Salze, die durch fraktionierte Kristallisation aufgetrennt werden können.[10] (–)-Cinchonidin gehört zu den Cinchona-Alkaloid-Katalysatoren, die als chirale Amine Lewis-Basen sind. Diese katalytischen Reaktionen sind in der org. Chemie vielfältig verwendbar. Ein Beispiel hierfür ist die 1,4-Additions-Reaktion nach Wynberg.[11]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Im Tierversuch mit Ratten wurde für (–)-Cinchonidin bei intraperitonealer Gabe ein LD50-Wert von 206 mg/kg ermittelt. Die Tiere waren auch bei subletalen Dosen vermindert aktiv bis schläfrig und zeigten Muskelzittern und Krämpfe.[4][5]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Datenblatt Cinchonidin bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  2. a b c Datenblatt (–)-Cinchonidin bei Merck, abgerufen am 23. März 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. a b Eintrag Cinchonidin bei ChemIDplus.
  5. a b Acta Pharmacologica et Toxicologica, 1948, Vol. 4, S. 265.
  6. Daunderer: Klinische Toxikologie, Cinchonidin ffl-443; 69. Erg.-Lfg. 8.91.
  7. a b Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 495, ISBN 978-3-906390-29-1.
  8. Datenblatt Cinchonidin bei ChemicalBook, abgerufen am 4. September 2010.
  9. Lueger, Otto; In: Lexikon der gesamten Technik, 1904, S. 142–146.
  10. L.F.Fieser, M.Fieser; In: Lehrbuch der organischen Chemie; 3. Auflage, Verlag Chemie, 1957, S. 300.
  11. H. J. Wynberg; In: J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, S. 417–430.