Cinnolin

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Strukturformel
Strukturformel von Cinnolin
Allgemeines
Name Cinnolin
Andere Namen
  • 1,2-Benzodiazin
  • 1,2-Diazanaphthalen
  • α-Phenodiazin
  • 1,2-Naphthyridin
  • Benzo[c]pyridazin
Summenformel C8H6N2
CAS-Nummer 253-66-7
PubChem 9208
Kurzbeschreibung

farblose Nadeln[1]

Eigenschaften
Molare Masse 130,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

40–41 °C[2]

Siedepunkt

114 °C (bei 0,4 hPa)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Cinnolin ist eine heterocyclische, aromatische benzokondensierte organische Verbindung mit zwei Stickstoffatomen. Es ist isomer zu Phthalazin.

Herstellung[Bearbeiten]

Die Synthese von Cinnolin gelingt über die Elektrolyse von (2-Nitrophenethyl)propylamin. Die Reaktion wird hierbei in einem gepufferten Gemisch aus Methanol und Wasser umgesetzt und liefert Cinnolin in mäßiger Ausbeute.[4]

Herstellung von Cinnolin

Derivate[Bearbeiten]

Cinnolin ist die Ausgangsstruktur für viele Derivate.[5]

  • Cinnolin-Hydrochlorid C8H6N2·HCl, CAS: 5949-24-6
  • Cinnolin-4-carbonsäure C9H6N2O2, CAS: 21905-86-2
  • 4(1H)-Cinnolinon C8H6N2O, CAS: 18514-84-6
  • Benzo[c]cinnolin C12H8N2, CAS: 34524-78-2
  • Cinoxacin (ein Antibiotikum)

Siehe auch[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. M. Busch, A. Rast: Ueber das Cinnolin., Chem. Ber. 1897, 30, 521–527. doi:10.1002/cber.189703001103.
  2. a b J. S. Morley: Cinnolines. Part XX VII.* The Preparation and Nitration of Cinnoline., J. Chem. Soc. 1951, 1971–1975.
  3. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. B. A. Frontana-Uribe, C. Moinet, L. Toupet, Eur. J. Org. Chem. 1999, 2, 419–430.
  5. Cinnolin-Derivate bei Chemicalland21.