Citronellol

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Strukturformel
Strukturformeln der Citronellol-Enantiomeren
(R)-Citronellol (links) und (S)-Citronellol (rechts)
Allgemeines
Name Citronellol
Andere Namen
  • (R)-3,7-Dimethyloct-6-en-1-ol
  • (S)-3,7-Dimethyloct-6-en-1-ol
  • (R)-3,7-Dimethyl-6-octen-1-ol
  • (S)-3,7-Dimethyl-6-octen-1-ol
  • (R)-Citronellol
  • (S)-Citronellol
  • (RS)-Citronellol
  • rac-Citronellol
  • (−)-β-Citronellol
  • (+)-β-Citronellol
Summenformel C10H20O
CAS-Nummer
  • 106-22-9 [(RS)-Citronellol]
  • 1117-61-9 [(R)-(+)-Citronellol]
  • 7540-51-4 [(S)-(−)-Citronellol]
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1] mit rosenartigem Geruch[2]

Eigenschaften
Molare Masse 156,27 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,86 g·cm−3[1]

Siedepunkt

224–224,5 °C [2]

Dampfdruck

< 1 hPa (20 °C) [1]

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser[1]

Brechungsindex

1,462 bei 20 °C[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Reizend Umweltgefährlich
Reizend Umwelt-
gefährlich
(Xi) (N)
R- und S-Sätze R: 38​‐​51/53
S: 61
Toxikologische Daten

3450 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Citronellol, 3,7-Dimethyloct-6-en-1-ol, ist ein acyclischer Terpinol mit der Summenformel C10H20O und ist ein Isomer des Rhodinols. Die Verbindung enthält ein Stereozentrum, so dass zwei Enantiomere existieren. Sie treten als farblose bis hellgelbe Flüssigkeiten auf, die sich hinsichtlich des Geruchs unterscheiden. (R)-Citronellol hat den Geruch von Citronellöl, (S)-Citronellol riecht nach Geraniumöl.[6]

Vorkommen[Bearbeiten]

Beide Enantiomere kommen in der Natur vor. (S)-Citronellol ist ein natürlicher Bestandteil von Rosen- und Geraniumöl. (R)-Citronellol tritt in Citronellölen aus Citronellgras auf.[7]

Darstellung und Gewinnung[Bearbeiten]

Eine frühe Synthese geht vom Citral aus, welches mittels Platinoxidkatalyse reduziert wird.[8]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Es ist eine Flüssigkeit, die bei einem Druck von 1013 hPa bei 109–111 °C siedet. Ihre Dichte beträgt 0,86 Gramm pro Kubikzentimeter. In Wasser ist es unlöslich, mit Alkohol ist es mischbar. Der Flammpunkt liegt bei 107 °C, die Zündtemperatur bei 240 °C.[1] Die partielle Oxidation des primären Alkohols (R)-Citronellol führt zu dem Terpen (R)-Citronellal, einem Aldehyd.

Verwendung[Bearbeiten]

Citronellol wird als Duftstoff[9] in Deo-Produkten, Waschmitteln und Mückenspray eingesetzt.[7]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Citronellol ist reizend und umweltgefährdend. Der orale LD50-Wert für eine Ratte beträgt 3450 Milligramm pro Kilogramm.

Siehe auch[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 106-22-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Citronellole. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. Juni 2014.
  3. a b c Datenblatt Citronellol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011 (PDF).
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Datenblatt Citronellol bei Merck, abgerufen am 4. März 2010.
  6. G. Ohloff: Düfte: Signale der Gefühlswelt, Helvetica Chimica Acta, 2004, ISBN 978-3-906390307, S. 53.
  7. a b Citronellol (Alles zur Allergologie).
  8. Adams, R., and Garvey, B.S.: Selective reduction of citral by means of platinum-oxide platinum black and a promoter in J. Am. Chem. Soc. 48 (1926) 477-482.
  9. Juliane Daphi-Weber, Heike Raddatz, Rainer Müller: Untersuchung von Riechstoffen – Kontrollierte Düfte, S. 94−95, in Band V der Reihe HighChem hautnah – Aktuelles aus der Lebensmittelchemie (Herausgegeben von der Gesellschaft Deutscher Chemiker) 2010, ISBN 978-3-936028-64-5.

Weblinks[Bearbeiten]