Citrullin

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Strukturformel
Strukturformel von Citrullin
Allgemeines
Name Citrullin
Andere Namen
  • L-(+)-Citrullin
  • (S)-(+)-Citrullin
  • N5-(Aminocarbonyl)-L-ornithin
Summenformel C6H13N3O3
CAS-Nummer 372-75-8
PubChem 9750
ATC-Code

A05BA50

DrugBank DB00155
Kurzbeschreibung

weißer kristalliner Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 175,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

214 °C[1]

Löslichkeit

gut in Wasser (200 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

L-(+)-Citrullin ist eine nicht-proteinogene α-Aminosäure, die von Pflanzen und Tieren produziert wird. Citrullin ist nach der Wassermelone (Citrullus vulgaris) benannt, in der es konzentriert enthalten ist.[3] Wenn in diesem Artikel oder in der wissenschaftlichen Literatur der Begriff „Citrullin“ ohne jeden Zusatz gebraucht wird ist stets L-(+)-Citrullin gemeint.

Es ist ein Zwischenprodukt des Harnstoffzyklus. Es entsteht normalerweise aus L-Ornithin und Carbamoylphosphat unter Abspaltung seines Phosphatrestes durch die Ornithin-Carbamoyl-Transferase. Es reagiert dann unter Spaltung von Adenosintriphosphat weiter mit L-Aspartat (Anion der Asparaginsäure) zu L-Argininosuccinat (Enzym: Argininosuccinat-Synthetase). Aspartat entsteht dabei auch durch Transaminierung von Oxalacetat und schleust so eine der zwei für den produzierten Harnstoff benötigten Aminogruppen in den Harnstoffzyklus ein. Die andere stammt vom Carbamoylphosphat.

Citrullin wird vom Menschen vermehrt mit dem Urin ausgeschieden, wenn er unter sogenanntem nitrosativen Stress leidet. Nitrosativer Stress ist eine endogene Belastung im Körper des Menschen durch das Stickstoffmonoxid-Radikal. Im Harnstoffzyklus reagiert dann vermehrt Arginin mit Sauerstoff, es entsteht NO und Citrullin. Daher wird Citrullin als Marker für nitrosativen Stress in der medizinischen Diagnostik benutzt.[4]

Citrullin ist ein Homologes von L-Homocitrullin (CAS: 1190-49-4), das sich von L-Lysin durch Carbamoylierung ableitet.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d Datenblatt Citrullin bei Acros, abgerufen am 6. Januar 2008.
  2. a b Datenblatt L-Citrulline, ≥98% (TLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Februar 2013 (PDF).
  3. M. Wada: „Über Citrullin, eine neue Aminosäure im Preßsaft der Wassermelone, Citrullus vulgaris schrad.“, in: Biochem. Zeit., 1930, 224, S. 420–429.
  4. Bodo Kuklinski: Das HWS-Trauma, Aurum Verlag, 2006.

Weblinks[Bearbeiten]

 Wikibooks: Harnstoffzyklus – Lern- und Lehrmaterialien