Clenbuterol

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Strukturformel
Allgemeines
Freiname Clenbuterol
Andere Namen

(RS)-1-(4-Amino-3,5-dichlorphenyl)
-2-(tert-butylamino)ethanol

Summenformel C12H18Cl2N2O
CAS-Nummer
  • 37148-27-9
  • 21898-19-1 (Clenbuterol-Monohydrochlorid)
PubChem 2783
ATC-Code

R03CC13, R03AC14

Arzneistoffangaben
Wirkmechanismus

β2-Sympathomimetikum

Fertigpräparate

Spiropent® (A, D)

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 277,19 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]

T
Giftig
Clenbuterol-Monohydrochlorid
R- und S-Sätze R: 25
S: 22-36/37/39-45
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50

27,6 mg·kg−1 (Maus i.v.) [2]

WGK 3 (stark wassergefährdend) [1] Vorlage:Infobox Chemikalie/WGK
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Clenbuterol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe β2-Sympathomimetika und wird zur Behandlung von Asthma eingesetzt. Darüber hinaus besitzt Clenbuterol eine zuverlässige tokolytische (wehenhemmende) Wirkung, die in der Tiermedizin ausgenutzt wird. Clenbuterol ist verschreibungspflichtig und wird für die Anwendung in der Humanmedizin in Deutschland u.a. unter den Namen Spiropent® und Spasmo-Mucosolvan (letzteres in Kombination mit Ambroxol) u.a. als Mucospas Saft® zur oralen Anwendung vertrieben. Hersteller beider Produkte ist jeweils Boehringer Ingelheim Pharma KG. Darüber hinaus kam Clenbuterol durch seine missbräuchliche Anwendung in der Sportmedizin als Dopingmittel in Verruf.

Inhaltsverzeichnis

[Bearbeiten] Doping

In Verruf gekommen ist Clenbuterol durch den in Europa illegalen Einsatz in der Kälbermast sowie den missbräuchlichen Einsatz als Doping-Mittel. Auch prominente Sportler wie die ehemalige Leichtathletin Katrin Krabbe oder der ehemalige Radrennfahrer Dschamolidin Abduschaparov benutzten Clenbuterol zur Leistungssteigerung, ebenso der Bodybuilder Andreas Münzer.

Obwohl Clenbuterol nicht zur Gruppe der anabolen Steroide gehört, wird bei sehr hoher Dosis eine "anabole" Wirkung auf die quergestreifte Muskulatur diskutiert. Die "anabole" Wirkung scheint hierbei vor allem durch die "antikatabole" Wirkung von Clenbuterol zu entstehen. Ständige Muskelabbauprozesse werden verlangsamt - dadurch wird bei entsprechenden Trainingsreizen und angepasster Ernährung ein Muskelaufbaueffekt erzielt. Es gilt als relativ sicher, dass der fettabbauende Effekt von Clenbuterol auf der Erhöhung der Körperkerntemperatur basiert. Durch die Einnahme von Clenbuterol kommt es zu einer Erhöhung der Körpertemperatur zwischen 0,3 und 0,8 Grad Celsius. Die Aktivität des Braunfettgewebes wird erhöht und es wird auch im Ruhezustand vermehrt Fett verstoffwechselt.

Clenbuterol kann eine Reihe von Nebenwirkungen verursachen, wie eine erhöhte Herzfrequenz (Tachykardie) oder Muskelzittern (feinschlägiger Tremor) sowie eine leichte Steigerung der Körpertemperatur und Kopfschmerzen. Es ist hervorzuheben, dass die meisten dieser Nebenwirkungen temporärer Natur sind und bei Fortführung der Einnahme in der Regel verschwinden. Obwohl Clenbuterol im Sport zur Leistungssteigerung eingesetzt wird, ist das Nebenwirkungspotential bei gesunden Personen deutlich geringer als bei der Einnahme von Hormonpräparaten. Typische Nebenwirkungen von anabolen Hormonen sind durch die Einnahme von Clenbuterol jedoch nicht zu erwarten, da Clenbuterol nicht in das sensible Hypophysen-Gonaden-Hormonregelsystem eingreift.

[Bearbeiten] Chemie

[Bearbeiten] Stereochemie

Clenbuterol ist ein chiraler Arzneistoff mit einem Stereozentrum. Das wirksame Isomer (Eutomer) ist das (R)-Clenbuterol. Therapeutisch wird das Racemat, die 1:1-Mischung des (S)- und des (R)-Isomeren, eingesetzt.

(R)-Enantiomer (oben) und (S)-Enantiomer (unten) von Clenbuterol

.

[Bearbeiten] Einzelnachweise

  1. a b Datenblatt für Clenbuterol hydrochloride ≥95% – Sigma-Aldrich 24. August 2008
  2. Clenbuterol bei ChemIDplus

[Bearbeiten] Weblinks

Gesundheitshinweis

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