Clopyralid

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Strukturformel
Strukturformel von Clopyralid
Allgemeines
Name Clopyralid
Andere Namen
  • 3,6-Dichlorpyridin-2-carbonsäure
  • 3,6-Dichlorpicolinsäure
Summenformel C6H3Cl2NO2
CAS-Nummer 1702-17-6
PubChem 15553
Kurzbeschreibung

weißer, kristalliner Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 192 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

152 °C[1]

Löslichkeit

leicht löslich in Wasser (143 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 318​‐​411
P: 273​‐​280​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 41
S: 22​‐​24/25
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Clopyralid ist chloriertes Derivat der Picolinsäure aus der Gruppe der Pyridincarbonsäuren. Als Herbizid ist der Wirkstoff unter der Handelsbezeichnung Lontrel bekannt.

Synthese[Bearbeiten]

Die Synthese von Clopyralid geht von 2-Picolin aus, welches photochemisch chloriert wird. Anschließend wird die Trichlormethylgruppe mit Salpetersäure durch eine Carboxylgruppe substituiert.[4]

Clopyralide synthesis.svg

Verwendung[Bearbeiten]

Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA

Clopyralid wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[1] Die Verbindung wurde 1975 von Dow Chemical als systemisches und selektives Wuchsstoffherbizid eingeführt.

Es wird bevorzugt im Nachauflauf in Zucker- und Futterrüben gegen verschiedene Unkräuter, wie Disteln, Huflattich, Kornblumen, Knöterich oder Kamille eingesetzt. Auch im Raps-, Mais-, Zwiebel- und Erdbeeranbau sowie in Ziergehölzen wird Clopyralid genutzt.[2] Bei wüchsigen Wetterbedingungen wirkt es am besten.[5]

Zulassung[Bearbeiten]

Clopyralid ist mit Wirkung zum 1. Mai 2007 in die Liste der in der EU zulässigen Pflanzenschutzmittel aufgenommen worden.[6]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Clopyralid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. August 2013 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Clopyralid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. Juni 2014.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4.  Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0815518536, Clopyralid, S. 530 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Orefa-Clopyralid S. 4
  6. Richtlinie 2006/64/EG der Kommission vom 18. Juli 2006 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Clopyralid, Cyprodinil, Fosetyl und Trinexapac.
  7. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 22. August 2013.