Cornforth-Reagenz

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Strukturformel
2 · Pyridiniumion Pyridiniumion
Allgemeines
Name Cornforth-Reagenz
Andere Namen
  • Pyridiniumdichromat
  • PDC
Summenformel C10H12Cr2NO7
CAS-Nummer 20039-37-6
Kurzbeschreibung

orangefarbener bis brauner Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 376,20 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Siedepunkt

145–147 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
03 – Brandfördernd 07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 272​‐​317​‐​350i​‐​410
P: 201​‐​220​‐​273​‐​280​‐​308+313​‐​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Giftig Brandfördernd Umweltgefährlich
Giftig Brand-
fördernd
Umwelt-
gefährlich
(T) (O) (N)
R- und S-Sätze R: 8​‐​43​‐​49​‐​50/53
S: 17​‐​20​‐​24​‐​37​‐​45​‐​53Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​57
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Das Cornforth-Reagenz, systematisch Pyridiniumdichromat (PDC), ist das Pyridiniumsalz der Dichromsäure.

Darstellung[Bearbeiten]

Zur Herstellung des Cornforth-Reagenz' wird eine wässrige Lösung von Chrom(VI)-oxid mit Pyridin versetzt.[4]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Das Cornforth-Reagenz ist ein orangefarbener bis brauner Feststoff, der bei 145–147 °C schmilzt.[1] Es ist gut löslich in vielen organischen Lösungsmitteln.[4]

Verwendung[Bearbeiten]

Es ist ein starkes Oxidationsmittel, das der Oxidation von Alkoholen zu Aldehyden beziehungsweise Ketonen dient. Das Cornforth-Reagenz ist verwandt mit dem Collins-Reagenz und Pyridiniumchlorochromat (PCC), beides ebenfalls Pyridiniumsalze von sechswertigen Chromverbindungen. Auf Grund seiner Toxizität wird das Cornforth-Reagenz heutzutage nur noch selten verwendet.[4]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e Datenblatt Cornforth-Reagenz bei AlfaAesar, abgerufen am 5. Juni 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Datenblatt Pyridinium dichromate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011 (PDF).
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. a b c G. Tojo, M. Fernández: Oxidation of alcohols to aldehydes and ketones, 2. Auflage, S. 86, Springer Verlag, Berlin, ISBN 0-387-23607-4.