Coronen

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Strukturformel
Strukturformel von Coronen
Allgemeines
Name Coronen
Andere Namen
  • Hexabenzobenzol
  • [6]-Circulen
Summenformel C24H12
CAS-Nummer 191-07-1
PubChem 9115
Kurzbeschreibung

gelbes bis grünes Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 300,36 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

438–440 °C[1]

Siedepunkt

525 °C[1]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 20/21/22
S: 36/37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Coronen (Hexabenzobenzol) gehört zu den polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffen, genauer zu den Circulenen. Das Molekül besteht aus sechs anellierten Benzolringen (wobei bei Verwendung des Kreises zur Kennzeichnung aromatischer Ringe manche Autoren auch in den inneren Ring einen siebten Kreis setzen).

Synthetisch wurde Coronen erstmals 1932 von Kurt Meyer dargestellt.[4]

Vorkommen[Bearbeiten]

Coronen kommt wie die meisten polyaromatischen Moleküle im Steinkohlenteer und in Produkten unvollständiger Verbrennung vor, darüber hinaus im Mineral Karpathit.[5]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Coronen ist ein gelbes bis goldenes Pulver aus fadenförmigen Partikeln oder nadelförmigen Kristallen. Der Feststoff schmilzt bei 438-440 °C, siedet bei 525 °C, ist in Wasser unlöslich und in unpolaren Lösungsmitteln mit leicht blauer Fluoreszenz löslich. Coronen ist sehr stabil und weist einen sehr niedrigen Dampfdruck auf. Das Coronenmolekül ist ungefähr 1 Nanometer groß; es kann mit einem Rastertunnelmikroskop sichtbar gemacht werden.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e Datenblatt Coronen bei Acros, abgerufen am 21. Februar 2010.
  2. Datenblatt Coronene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011 (PDF).
  3. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Roland Scholl, Kurt Meyer: Synthese des anti-diperi-Dibenz-coronens und dessen Abbau zum Coronen (Hexabenzo-benzol). (Mitbearbeitet von Horst v. Hoeßle und Solon Brissimdji). In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series). 65, 1932, S. 902–915, doi:10.1002/cber.19320650546.
  5. Pendletonit. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Juni 2014.