Coumaphos

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Strukturformel
Strukturformel von Coumaphos
Allgemeines
Name Coumaphos
Andere Namen
  • O-(3-Chlor-4-methylcumarin-7-yl)-O,O-diethylthiophosphat
  • Thiophosphorsäure-O-(3-chlor-4-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl)-O,O-diethylester
Summenformel C14H16ClO5PS
CAS-Nummer 56-72-4
PubChem 2871
Kurzbeschreibung

bräunliches Pulver mit schwachem Geruch[1][2]

Eigenschaften
Molare Masse 362,77 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,474 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

90–93 °C[1]

Siedepunkt

> 200 °C[1]

Dampfdruck

1,7 hPa (20 °C)[3]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[1]
  • löslich in aromatischen Lösungsmitteln[2]
  • gering löslich in Alkoholen und Ketonen[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
05 – Ätzend 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​312​‐​410
P: 264​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​501 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Sehr giftig Umweltgefährlich
Sehr giftig Umwelt-
gefährlich
(T+) (N)
R- und S-Sätze R: 21​‐​28​‐​50/53
S: (1/2)​‐​28​‐​36/37​‐​45​‐​60​‐​61Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Coumaphos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester und organischen Chlorverbindungen.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Coumaphos kann durch Reaktion von Diethylchlorthiophosphat mit 3-Chlor-4-methyl-7-hydroxy-coumarin gewonnen werden.[6]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Coumaphos ist ein Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Es ist beständig in Wasser und bei mäßiger Hitze, hydrolysiert aber unter alkalischen Bedingungen.[2]

Verwendung[Bearbeiten]

Coumaphos ist ein Insektizid, das zur Kontrolle einer Vielzahl von Insekten bei der Tierproduktion, darunter Maden, Schneckenwürmer, Läuse, Krätzemilben, die Varroamilbe, Fliegen und Zecken eingesetzt wird. Es wirkt gegen Ektoparasiten, die auf Tieren wie Schafen, Ziegen, Pferden, Schweinen, Geflügel und Bienen leben. Die Anwendung erfolgt sowohl äußerlich als auch innerlich. Coumaphos dient als selektives Insektizid, bei gleichzeitiger Schonung anderen Organismen tötet es bestimmte Insektenarten.[7] Es wirkt als Cholinesterasehemmer und wird in Tieren zu Chlorferon metabolisiert.[8]

In der Schweiz und in Deutschland sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Coumaphos als Wirkstoff enthalten.[9]

Handelsnamen[Bearbeiten]

Agridip, Asunthol, Meldane, Muscatox, Umbethion, Co-Ral, Asuntol, Bay 21, Baymix, Dilice, Resistox, Suntol, Negashunt, Perizin.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu CAS-Nr. 56-72-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. Juli 2011 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d Inchem: Coumaphos (FAO/PL:1968/M/9/1).
  3. a b Datenblatt Coumaphos bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Juli 2011 (PDF).
  4. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 56-72-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6.  Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0815514015 (Seite 314 in der Google-Buchsuche).
  7. Extension Toxicology Network: Coumaphos.
  8.  Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0854044993 (Seite 247 in der Google-Buchsuche).
  9. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 13. Juli 2011