Crotonaldehyd

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Strukturformel
Strukturformel von Crotonaldehyd
(E)-Crotonaldehyd
Allgemeines
Name Crotonaldehyd
Andere Namen
  • trans-2-Butenal
  • 3-Methylacrolein
  • (E)-But-2-enal
Summenformel C4H6O
CAS-Nummer
  • 4170-30-3 (E/Z)-Gemisch
  • 123-73-9 (E)-Crotonaldehyd
  • 15798-64-8 (Z)-Crotonaldehyd
PubChem 447466
Kurzbeschreibung

gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 70,09 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,85 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−77 °C[1]

Siedepunkt

102 °C[1]

Dampfdruck

24 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

mäßig in Wasser (181 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,437 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig
08 – Gesundheitsgefährdend 05 – Ätzend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​341​‐​330​‐​311​‐​301​‐​373Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​335​‐​315​‐​318​‐​400
P: 210​‐​281 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Sehr giftig Leichtentzündlich Umweltgefährlich
Sehr giftig Leicht-
entzündlich
Umwelt-
gefährlich
(T+) (F) (N)
R- und S-Sätze R: 11​‐​26​‐​24/25​‐​37/38​‐​41​‐​48/22Vorlage:R-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​50​‐​68
S: (1/2)​‐​26​‐​28​‐​36/37/39​‐​45​‐​61Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
MAK

keine Einstufung, da Verdacht auf krebserzeugende Wirkung[1]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−138,7 kJ/mol[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Crotonaldehyd (gesprochen: Croton-aldehyd) ist ein ungesättigter Aldehyd und existiert in zwei isomeren Formen, von denen die trans-Verbindung (Synonym: (E)-Crotonaldehyd) technisch wichtig ist. In der Natur kommt Crotonaldehyd in dem aus Pflanzen der Gattung Croton erhaltenem Crotonöl vor.[6]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Crotonaldehyd ist eine leicht brennbare Flüssigkeit mit stechendem Geruch. Die Verbindung ist in Wasser nur wenig, in gängigen organischen Lösungsmitteln dagegen gut löslich. Sie neigt in Gegenwart von Sauerstoff zur Bildung von Peroxiden und zur Autoxidation.

Darstellung[Bearbeiten]

Die technische Synthese von Crotonaldehyd erfolgt aus Acetaldehyd. Dieser wird bei milden Temperaturen mit verdünnter Natronlauge umgesetzt, wobei in einer Aldolkondensation 3-Hydroxybutanal (Acetaldol) entsteht. In einem zweiten Schritt reagiert dieses mit Essigsäure unter Wasserabspaltung zu Crotonaldehyd.

Crotonaldehyd

Biologische Bedeutung[Bearbeiten]

Im menschlichen Körper entsteht Crotonaldehyd ebenfalls aus Acetaldehyd. Polyamine, normalerweise natürliche Schutzstoffe der Zelle, erleichtern nach dem Alkoholkonsum die Umwandlung von Acetaldehyd in Crotonaldehyd. Dieses wiederum steht in starkem Verdacht, die DNA zu verändern und für die Entstehung von Krebs verantwortlich zu sein.

Verwendung[Bearbeiten]

Die Oxidation von Crotonaldehyd liefert Crotonsäure.[7] Die Reduktion von Crotonaldehyd liefert Crotylalkohol.[8][9]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 4170-30-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Datenblatt Crotonaldehyde, mixture of cis and trans bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011 (PDF).
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 4170-30-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.
  6. Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 749.
  7. Hans Beyer und Wolfgang Walter: Organische Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1984, ISBN 3-7776-0406-2, S. 230.
  8. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 506.
  9. William G. Young, Walter H. Hartung, Frank S. Crossley: „Reduction of Aldehydes with Aluminum Isopropoxide“, in: J. Am. Chem. Soc., 1936, 58 (1), S. 100–102; doi:10.1021/ja01292a033.