Crotonyl-CoA

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Strukturformel
Strukturformel von Crotonyl-CoA
Allgemeines
Name Crotonyl-CoA
Summenformel C25H40N7O17P3S
CAS-Nummer 992-67-6
PubChem 5497143
Eigenschaften
Molare Masse 835,61 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Crotonyl-Coenzym A, auch Crotonyl-CoA, ist der Thioester zwischen Crotonsäure und Coenzym A.

Crotonyl-CoA kommt als Metabolit beim Abbau von L-Lysin bzw. L-Tryptophan vor. Im Zuge des Abbaus dieser Aminosäuren entsteht α-Ketoadipat, welches durch oxidative Decarboxylierung in Glutaryl-CoA überführt wird. Dieses wird durch eine Glutaryl-CoA-Dehydrogenase[2] zu Crotonyl-CoA abgebaut und schließlich in weiteren Schritten zu zwei Molekülen Acetyl-CoA umgesetzt.

Crotonyl-CoA ist auch ein Metabolit bei der Gärung von Glucose durch manche obligat anaerobe Bakterien, bei der schließlich Buttersäure entsteht. Dies passiert beispielsweise bei der Fermentation, um Kombucha zu erhalten. Außerdem wurde in einigen Mikroorganismen, die Acetat durch den so genannten Ethylmalonyl-CoA-Weg assimilieren, Crotonyl-CoA als Intermediat isoliert.[3] Es kommt auch als Intermediat in manchen Stoffwechselwegen zur Kohlenstoffdioxid-Assimilation vor, wie beispielsweise im 3-Hydroxypropionat/4-Hydroxybutyratzyklus[4] oder dem Dicarboxylat/4-Hydroxybutyratzyklus.[5]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. EC 1.3.99.7 humane Glutaryl-CoA-Dehydrogenase.
  3. Erb, TJ., Fuchs, G. und Alber, BE. (2009): (2S)-Methylsuccinyl-CoA dehydrogenase closes the ethylmalonyl-CoA pathway for acetyl-CoA assimilation. In: Mol Microbiol. 73(6); 992–1008; PMID 19703103; doi:10.1111/j.1365-2958.2009.06837.x.
  4. Berg, IA. et al. (2007): A 3-hydroxypropionate/4-hydroxybutyrate autotrophic carbon dioxide assimilation pathway in Archaea. In: Science 318(5857); 1782–1786; PMID 18079405; doi:10.1126/science.1149976.
  5. Huber, H. et al. (2008): A dicarboxylate/4-hydroxybutyrate autotrophic carbon assimilation cycle in the hyperthermophilic Archaeum Ignicoccus hospitalis. In: Proc Natl Acad Sci USA 105(22); 7851–7856; PMID 18511565, PMC 2409403 (freier Volltext).

Weblinks[Bearbeiten]