Cyanameisensäuremethylester

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Strukturformel
Struktur von Cyanameisensäuremethylester
Allgemeines
Name Cyanameisensäuremethylester
Andere Namen
  • Zyklon A
  • Methyl Cyanoformate (englisch)
  • Methylcyanformiat
  • Manders Reagenz
Summenformel C3H3NO2
CAS-Nummer 17640-15-2
PubChem 28660
Kurzbeschreibung

leicht gelbliche, klare Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 85,06 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,07 g·cm−3 (25 °C)[1]

Siedepunkt

100–101 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​300​‐​310​‐​315​‐​319​‐​330Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
P: 260​‐​264​‐​280​‐​284​‐​302+350​‐​305+351+338Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Sehr giftig
Sehr giftig
(T+)
R- und S-Sätze R: 10​‐​26/27/28​‐​36/38
S: 26​‐​28​‐​36/37​‐​45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Cyanameisensäuremethylester (Trivialname: Zyklon A, Handelsname: Zyklon) ist ein Pestizid aus der Gruppe der Carbonsäureester und Nitrile, das zur Ungeziefer-Vernichtung in Räumen und Effekten Anwendung fand.

Geschichte[Bearbeiten]

Im März 1919 wurde die Deutsche Gesellschaft für Schädlingsbekämpfung (Degesch) gegründet, deren Leitung ab 1920 Walter Heerdt innehatte. Ferdinand Flury, der wie Heerdt und Bruno Tesch früherer Mitarbeiter Fritz Habers war, entwickelte Zyklon A und erhielt 1920 das Patent dafür.[3] Bis dato war die Handhabung der relativ schwach riechenden und schnell verdampfenden Blausäure zu gefährlich. Ziel waren Substanzen, deren Giftigkeit vergleichbar war, die aber durch einen stechenden Warn-Geruch eine höhere Handhabungssicherheit gewährleisten konnten. Erste Versuche von Flury mit Cyanameisensäuremethylester zeigten, dass der in rohem Zyklon A enthaltene Chlorameisensäuremethylester, ein Rückstand aus der Synthese, als Warnstoff wirken konnte.

Zyklon A ist der Vorläufer von Zyklon B, bei dem Blausäure von porösen Trägersubstanzen langsam und kontrolliert desorbiert.

Die Herstellung wurde durch den Friedensvertrag von Versailles in Deutschland verboten, da es als chemischer Kampfstoff eingesetzt werden kann. Der Kontakt mit der Substanz, sei es durch Inhalation, Verschlucken oder Aufnahme über die Haut, kann zu schweren Symptomen wie Lähmungen, Atemnot, Ödemen, Cyanose bis hin zum Tod führen.[4]

Darstellung[Bearbeiten]

Cyanameisensäuremethylester kann durch einfache Umsetzung von Chlorameisensäuremethylester und Alkalicyaniden - wie Kaliumcyanid oder Natriumcyanid - hergestellt werden.

Verwendung[Bearbeiten]

Heute wird Cyanameisensäuremethylester hauptsächlich als Reagenz, zum Beispiel zur Acylierung von Enolaten, eingesetzt.[1] In diesem Zusammenhang wird es auch als Manders Reagenz, benannt nach dem neuseeländischen Chemiker Lewis Norman Mander, bezeichnet.[5]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Datenblatt Methyl cyanoformate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011 (PDF).
  2. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. Patent DE351894: Verfahren zur Schaedlingsbekaempfung mittels giftiger Gase oder Daempfe. Angemeldet am 9. April 1920, veröffentlicht am 18. April 1922., Anmelder: Dr. Ferdinand Flury; Degesch
  4. Entwicklung von Zyklon A und B und juristische Bewertung
  5. Simon R. Crabtree, W. L. Alex Chu, Lewis N. Mander: C-Acylation of Enolates by Methyl Cyanoformate: An Examination of Site- and Stereoselectivity, Synlett 1990; 1990(3): 169-170. doi:10.1055/s-1990-21025