Cyanoacetylen

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Strukturformel
Strukturformel von Cyanoacetylen
Allgemeines
Name Cyanoacetylen
Andere Namen
  • Prop-2-innitril
  • 2-Cyanoethin
  • Monocyanoacetylen
Summenformel C3HN
CAS-Nummer 1070-71-9
PubChem 14055
Eigenschaften
Molare Masse 51,05 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,8167 g·cm−1 (17 °C)[1]

Schmelzpunkt

5 °C[2]

Siedepunkt

44 °C[3]

Löslichkeit

leicht löslich in Toluol[4]

Brechungsindex

1,3868 (25 °C)[5]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [6]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Cyanoacetylen ist eine organische Verbindung, die als monosubstituiertes Ethin bzw. als Nitril der Acetylencarbonsäure gesehen werden kann.

Vorkommen[Bearbeiten]

Cyanoacetylen wurde durch spektroskopische Methoden in interstellaren Wolken[2], sowie im Schweif des Kometen Hale-Bopp und in der Atmosphäre des Saturnmondes Titan nachgewiesen.[7]

Darstellung und Gewinnung[Bearbeiten]

Die Darstellung von Cyanoacetylen gelingt durch die Dehydratisierung von Acetylencarbonsäureamid in Gegenwart von Phosphorpentoxid.[8][3] Das Säureamid kann über eine Esterstufe aus der Acetylencarbonsäure hergestellt werden[2], die durch die Umsetzung von Ethin mit Kohlendioxid zugänglich ist.[9][10]

Synthese von Cyanoacetylen

Eigenschaften[Bearbeiten]

Cyanoacetylen ist eine niedrigsiedende, farblose Flüssigkeit.[2][3] Unterhalb von 5 °C erstarrt die Verbindung.[2] Festes Cyanoacetylen kristallisiert in einem monoklinen Kristallsystem.[11] Die Dampfe sind leicht entzündlich und extrem tränenreizend.[2] Bei Bestrahlung mit UV-Licht polymerisiert Cyanoacetylen.[12] In Gegenwart von Peroxiden wird keine wesentliche radikalische Polymerisation beobachtet.[2] Mit Ammoniak wird über Wasserstoffbrücken ein 1:1-Komplex gebildet.[13] Cyanoacetylen besitzt eine merkliche CH-Acidität, d. h. es kann durch starke Basen deprotoniert werden. Grund ist die Mesomeriestabilisierung des Anions (−M-Effekt der Cyanogruppe).

Verwendung[Bearbeiten]

Durch Ethoxycarbonylierung von Cyanoacetylen können Cyanoacrylate hergestellt werden.[14]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Dannhauser, W.; Flueckinger, A.F.: Dielectric Constant of Hydrogen‐Bonded Liquids. I. Cyanoacetylene in J. Chem. Phys. 38 (1963) 69–71, doi:10.1063/1.1733497.
  2. a b c d e f g Murahashi, S.; Takizawa, T.; Kurioka, S.; Maekawa, S.: Cyanoacetylene. Part I.The synthesis and some chemical properties in Nippon kagaku zassi 77 (1956) 1689–1692, doi:10.1246/nikkashi1948.77.1689, NASA TT F-11, 771 englische Übersetzung (PDF; 359 kB).
  3. a b c Halter, R.J.; Fimmen, R.L.; McMahon, R.J.; Peebles, S.A.; Kuczkowski R.L.; Stanton, J.F.: Microwave Spectra and Molecular Structures of (Z)-Pent-2-en-4-ynenitrile and Maleonitrile in J. Am. Chem. Soc. 123 (2001) 12353–12363, doi:10.1021/ja011195t.
  4. Szeverenyi, N.M.; Vold, R.R.; Vold, R.L.: Mechanisms of nuclear magnetic relaxation in cyanoacetylene in Chem. Phys. 18 (1976) 23–30, doi:10.1016/0301-0104(76)87034-6
  5. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-124.
  6. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  7. H. B. Niemann et al. The abundances of constituents of Titan's atmosphere from the GCMS instrument on the Huygens probe, in Nature 438 (2005) 779–784, doi:10.1038/nature04122.
  8. Melamed, U.; Feit, B.-A.: Reaction of acrylonitrile with benzophenone via the derived vinyl carbanion in J. Org. Chem. 48 (1983) 1928–1931, doi:10.1021/jo00159a037.
  9. Skosarewski: Chem. Zentralbl. 75 (1904) 1025.
  10. Oddo, G.: in Gazzetta Chimica Italiana 38 (1908) 627–633.
  11. Shallcross, F.V.; Carpender, G.B.: The crystal structure of cyanoacetylene in Acta Cryst. 11 (1958) 490–496, doi:10.1107/S0365110X58001365.
  12. Clarke, D.W.; Ferris, J.P.: Titan Haze: Structure and Properties of Cyanoacetylene and Cyanoacetylene–Acetylene Photopolymers in Icarus 127 (1997) 158–172, doi:10.1006/icar.1996.5667.
  13. Piétri, N.; Sessouma, B.; Borget, F.; Chiavassa, T.; Couturier-Tamburelli, I.: Cyanoacetylene (HC3N) and ammonia (NH3) complexes: A DFT theoretical and experimental study in Chem. Phys. 400 (2012) 98–102, doi:10.1016/j.chemphys.2012.03.002.
  14. Ohara, T.; Sato, T.; Shimizu, N.; Prescher, G.; Schwind, H.; Weiberg, O.; Marten, K.; Greim, H.: Acrylic Acid and Derivatives in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.a01 161.pub2