Cyanurchlorid

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Strukturformel
Strukturformel von Cyanurchlorid
Allgemeines
Name Cyanurchlorid
Andere Namen
  • 2,4,6-Trichlor-1,3,5-triazin
  • Trichlor-S-triazin
  • Cyanursäurechlorid
  • Cyanursäuretrichlorid
  • Tricyanogenchlorid
  • Trichlorcyanidin
  • Cyanurylchlorid
Summenformel C3Cl3N3
CAS-Nummer 108-77-0
PubChem 7954
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 184,41 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,92 g·cm−3 (20 °C) [1]

Schmelzpunkt

146 °C [1]

Siedepunkt

194 °C[1]

Dampfdruck

2,5 Pa (20 °C)[1]

Löslichkeit

heftige Zersetzung in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
06 – Giftig oder sehr giftig 05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 330​‐​302​‐​314​‐​317
EUH: 014
P: 271​‐​280​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​302+352​‐​309Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Sehr giftig Ätzend
Sehr giftig Ätzend
(T+) (C)
R- und S-Sätze R: 14​‐​22​‐​26​‐​34​‐​43
S: 26​‐​28​‐​36​‐​37​‐​38​‐​39Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​45​‐​46​‐​63
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Cyanurchlorid ist eine reaktive Chemikalie, genauer eine heterocyclische Verbindung. Der namensgebende Grundbaustein ist die von 1,3,5-Triazin (siehe auch Hantzsch-Widman-System) abgeleitete Cyanursäure (1,3,5-Triazin-2,4,6-triol).

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Cyanurchlorid wird in zwei Stufen durch Trimerisierung von Chlorcyan hergestellt. Im ersten Schritt wird Blausäure mit Chlor zu Chlorcyan halogeniert, dieses dann anschließend bei erhöhter Temperatur an einen Kohlekontakt trimerisiert:

\mathrm{HCN  +  Cl_2  \longrightarrow  ClCN  +  HCl}
\mathrm{3\,ClCN \longrightarrow  (ClCN)_3}

2005 wurden weltweit etwa 200.000 Tonnen produziert.[4]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Cyanurchlorid ist ein weißes, feinkristallines Pulver. Es reizt die Schleimhäute und hat einen eigenartigen chlor- bzw. säurechlorid-ähnlichen, stechenden Geruch. An trockener Luft, auch bei erhöhter Temperatur, ist es beständig; in Gegenwart von Feuchtigkeitsspuren hydrolysiert es zu Cyanursäure und HCl. Die Geschwindigkeit der Hydrolyse ist stark abhängig von Temperatur und pH-Wert. In auf pH = 7 gepuffertem Eiswasser als Suspension ist es mehrere Stunden stabil, über 10 °C erfolgt mit zunehmender Temperatur eine rasch zunehmende Hydrolyse, bei der die während der Hydrolyse gebildete Salzsäure autokatalytisch wirkt. Die drei Chlorsubstituenten im Cyanurchlorid unterscheiden sich erheblich in ihrer Reaktivität gegenüber Nucleophilen. Durch geeignete Wahl der Reaktionsbedingungen gelingt es selektiv diese mit drei verschiedenen Nucleophilen Nu1 bis Nu3 zur Reaktion zu bringen:

Stufenweise nukleophile Substitution von Cyanurchlorid


Verwendung[Bearbeiten]

Cyanurchlorid ist ein wichtiges Zwischenprodukt zur Herstellung von Direktfarbstoffen, Reaktivfarbstoffen für Baumwolle, optischen Aufhellern und Pestiziden. Die Reaktivfarbstoffe leiten sich von den Dichlortriazinen und besonders den Chlortriazinen ab.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 108-77-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. Juli 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 108-77-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  3. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Klaus Huthmacher, Dieter Most „Cyanuric Acid and Cyanuric Chloride“ in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a08_191.