Cyclische Verbindungen

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Actinomycin D, eine makrocyclische Verbindung mit mehreren großen und kleinen, homocyclischen aromatischen und heterocyclischen Ringen

Chemische Verbindungen werden als cyclische Verbindungen bezeichnet, wenn zumindest ein Teil der sie bildenden Atome im Molekül so miteinander verknüpft ist, dass einer oder mehrere Ringe ausgebildet werden. Hauptsächlich treten cyclische Strukturen bei kohlenstoffhaltigen organischen Verbindungen auf, sie können jedoch auch bei anorganischen Verbindungen vorkommen. Werden große Ringe mit einer hohen Anzahl an beteiligten Atomen ausgebildet, wird von makrocyclischen Verbindungen gesprochen. Im Gegensatz dazu haben acyclische Verbindungen einen ausschließlich kettenförmigen Aufbau.

Ringförmige Verbindungen können durch geeignete Cyclisierungsreaktionen (Ringschluss-Reaktionen) hergestellt werden.

Homocyclische und heterocyclischen Verbindungen[Bearbeiten]

λ-Schwefel, ein anorganisches, homocyclisches Molekül (aus acht Schwefelatomen).
Dekalin, ein organisches carbocyclisches Molekül.
Glucose, ein organisches, heterocyclisches Molekül. Heteroatom im Ring ist ein Sauerstoffatom.

Bei homocyclischen Verbindungen besteht der Ring nur aus Atomen desselben Elementes.[1] Ein klassisches Beispiel für eine anorganische homocyclische Verbindung ist der λ-Schwefel, der kronenförmige Ringe aus 8 Schwefelatomen bildet.

Verbindungen, deren ringbildenden Atome ausschließlich Kohlenstoffatome sind, werden carbocyclische Verbindungen genannt.[2] Die einfachste Verbindung dieser Klasse ist das Cyclopropan C3H6, das zu den Cycloalkanen gehört. Weitere Beispiele für carbocyclische Moleküle sind: Cyclohexan, welches zur Nylonproduktion benötigt wird, Naphthalin, welches früher in Mottenkugeln verwendet wurde und Benzol, das die Klopffestigkeit von Benzin erhöht.

Wenn in mindestens einem Ring des gesamten Moleküls ein Heteroatom enthalten ist, wird von einer heterocyclischen Verbindung gesprochen.[3] Heterocyclen spielen in biologischen Prozessen eine wichtige Rolle. Alltägliche Beispiele hierfür sind etwa das Coffein und das Nicotin. Heterocyclen kommen aber auch in der DNA und Farb-, sowie Geruchsstoffen vor. Zu den anorganischen Heterocyclen gehören Metaphosphate, Metakieselsäuren und Borazin.

Nomenklatur nach Anzahl der Ringe[Bearbeiten]

  • Monocyclische Verbindungen oder Monocyclen sind cyclische Verbindungen, die nur einen einzelnen Ring enthalten. Sie werden in der chemischen Nomenklatur mit der Vorsilbe Cyclo- bezeichnet.
    Beispiele hierfür sind Cyclohexan oder Cyclooctatetraen. Häufig werden aromatische oder heterocyclische Verbindungen jedoch mit Eigennamen wie Benzol oder Melamin bezeichnet.
  • Polycyclische Verbindungen oder Polycyclen sind Verbindungen, die aus mehreren Ringen bestehen. Ihre Nomenklatur ist sehr kompliziert und hängt von der Art und Weise ab, in der die Ringe verknüpft sind.
    Beispiele: Anthracen, Phenanthren, Pyren

Nomenklatur nach funktionellen Gruppen[Bearbeiten]

Cyclische Ester werden als Lactone bezeichnet. Cyclische Amide bilden die Stoffgruppe der Lactame. Cyclische Sulfonsäureamide werden Sultame genannt. Lactole sind cyclische Halbacetale bzw. Halbketale.

Aromaten (oder Arene) bilden ein cyclisches Strukturmotiv aus konjugierten Doppelbindungen, die eine besondere Stabilität aufweisen. Besitzen sie mehrere aromatische Ringstrukturen, werden sie in die Gruppe der polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe (PAK) eingeteilt. Alicyclische Verbindungen sind ringförmige Kohlenwasserstoffe, die nicht den Aromatizitätskriterien genügen.

Spiroverbindungen sind polycyclische organische Verbindungen, deren Ringe nur an einem Atom verbunden sind. Catenane enthalten mindestens zwei kettenartig verschlungene Ringe, Rotaxane einen Ring, der von einem hantelförmigen Molekül durchdrungen ist.

Beispiele von Monocyclen nach Anzahl der Ringatome[Bearbeiten]

Im Laborjargon wird oft von einem „Dreiring“, „Vierring“, usw. gesprochen. Hierbei wird eine Aussage über die Anzahl der Ringatome getroffen, nicht aber über die Art der Atome (beispielsweise Kohlenstoff oder Heteroatome) oder die den Ring bildenden funktionellen Gruppen.

Dreiring
Vierring
Fünfring
Sechsring
Siebenring
Achtring

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1.  Eintrag: homocyclic compounds. In: IUPAC Compendium of Chemical Terminology (the “Gold Book”). doi:10.1351/goldbook.H02843 (Version: 2.1.5).
  2.  Eintrag: carbocyclic compounds. In: IUPAC Compendium of Chemical Terminology (the “Gold Book”). doi:10.1351/goldbook.C00818 (Version: 2.1.5).
  3.  Eintrag: heterocyclic compounds. In: IUPAC Compendium of Chemical Terminology (the “Gold Book”). doi:10.1351/goldbook.H02798 (Version: 2.1.5).