Cyclobutan

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Strukturformel
Strukturformel von Cyclobutan
Allgemeines
Name Cyclobutan
Summenformel C4H8
CAS-Nummer 287-23-0
Kurzbeschreibung

farbloses, süßlich riechendes Gas[1]

Eigenschaften
Molare Masse 56,11 g·mol−1
Aggregatzustand

gasförmig

Dichte

0,71 g·cm−3 (11 °C)[1]

Schmelzpunkt

−90,7 °C[1]

Siedepunkt

12,5 °C[1]

Dampfdruck

130 kPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Hochentzündlich
Hoch-
entzündlich
(F+)
R- und S-Sätze R: 12
S: 9​‐​16​‐​33
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

3,7 kJ/mol[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Cyclobutan ist ein zu den Cycloalkanen gehörendes farbloses Gas mit der Summenformel C4H8.

Das Cyclobutanmolekül[Bearbeiten]

Das Cyclobutanmolekül ist nicht eben, es liegt in einer gefalteten Konformation vor. Dadurch wird die Torsionsspannung (Pitzer-Spannung) verringert, die bei einer planaren Konformation des Moleküls durch die acht ekliptisch zueinander stehende Wasserstoffatome entstünde. Der "Knickwinkel" beträgt nach verschiedenen Messungen 33-37°.

CyclobutaneConf2.png

Das nicht starre Cyclobutanmolekül führt eine Pseudorotation aus, wobei die Kohlenstoffatome sich abwechselnd um 26° aus der Ebene heraus bewegen.

Eigenschaften und Gefahren[Bearbeiten]

In Wasser ist Cyclobutan nur sehr gering löslich.

Cyclobutan ist hochentzündlich.

Reaktionen[Bearbeiten]

Die Reaktivität des Cyclobutans ist aufgrund der Ringspannung höher als die des n-Butans. Bei 500 °C wird es zum Ethen gecrackt (reversible – thermisch erlaubte – [2+2]-Cycloaddition). Mit Wasserstoff wird es an einem Palladiumkatalysator zu n-Butan hydriert. Mit Sauerstoff verbrennt es zu Wasser und Kohlenstoffdioxid.

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 287-23-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29.01.2008 (JavaScript erforderlich).
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-26.