Cyclododecan

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Strukturformel
Strukturformel von Cyclododecan
Allgemeines
Name Cyclododecan
Summenformel C12H24
CAS-Nummer 294-62-2
PubChem 9268
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff mit muffigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 168,33 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,830 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

61 °C[1]

Siedepunkt

243 °C[1]

Dampfdruck

0,1 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (10 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Cyclododecan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der alicyclischen gesättigten Kohlenwasserstoffe (genauer der Cycloalkane).

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Cyclododecan kann industriell aus 1,3-Butadien durch katalytische Trimerisation (Umsetzung zu 1,5,9-Cyclododecatrien) und anschließende Hydrierung gewonnen werden.[2]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Die in der Infobox gezeigte Skelettformel gibt nicht die „reale“ Molekülstruktur wieder. Die zwölf Kohlenstoffatome liegen nicht in einer Ebene. Außerdem ist das Molekül „flexibel“, d.h. seine Atome sind im Molekülverband in ständiger Bewegung begriffen (Pseudorotation). Dadurch sind verschiedene Konformationen möglich.[3]

Im kristallinen Zustand liegt – wie eine Röntgenkristallstrukturanalyse bei tiefer Temperatur zeigte – ein Konformer vor, welches D4-Symmetrie aufweist. Es wurde als „quadratisch“ („square“) bezeichnet, denn einige Kohlenstoffatome lassen sich als Eckpunkte eines Quadrats auffassen.[4]

Cyclododecan ist ein farbloser brennbarer Feststoff mit muffigem Geruch, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Cyclododecan ist unlöslich in stark polaren Lösungsmitteln und löslich in unpolaren Lösungsmitteln wie Alkanen oder chlorierten Kohlenwasserstoffen. Die Verbindung hat die ungewöhnliche Eigenschaft bei Raumtemperatur zu sublimieren und somit innerhalb kurzer Zeit zu verschwinden. Der Struktur des Feststoffs unterscheidet sich bei Ausfällung aus einer Lösung und der Erstarrung einer Schmelze. Bei Ausfällung aus einer Lösung kann Cyclododecan lange Kristallnadeln bilden, wobei diese Kristallbildung wesentlich von der Verdunstungsgeschwindigkeit des gewählten Lösungsmittel abhängig ist.[5]

Verwendung[Bearbeiten]

Cyclododecan wird als flüchtiges Bindemittel, zur Transportsicherung und in der Papierrestaurierung verwendet.[5] Es wird auch als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemische Verbindungen wie Cyclododecanon, 1,12-Dodecandisäure oder Laurinlactam verwendet.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu CAS-Nr. 294-62-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. Dezember 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. Hans-Jürgen Arpe: Industrielle Organische Chemie, S. 291; ISBN 978-3-527-31540-6.
  3. Frank A. L. Anet, T. N. Rawdah, J. Am. Chem. Soc., 100, 7166–7171 (1978), doi:10.1021/ja00491a007.
  4. J. D. Dunitz, H. M. M. Shearer: Die Strukturen der mittleren Ringverbindungen III. Die Struktur des Cyclododecans, Helvetica Chimica Acta, 43, 18–35 (1960), doi:10.1002/hlca.19600430104.
  5. a b Kremer Pigmente: Cyclododecan Spray