Cycloheptatrien

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Strukturformel
Allgemeines
Name	Cycloheptatrien
Andere Namen	Tropiliden
Summenformel	C7H8
CAS-Nummer	544-25-2
Kurzbeschreibung	gelbe Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	92,14 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,89 g·cm−3 (25 °C) [2]
Schmelzpunkt	−80 °C[1]
Siedepunkt	116–117 °C [2]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2] Leicht- entzündlich Giftig (F) (T) R- und S-Sätze R: 11-25-36/37/38-65 S: 16-26-36/37/39-45-62
LD50	57 mg·kg−1 (Ratte, oral)[1] 171 mg·kg−1 (Maus, oral) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cycloheptatrien ist ein Kohlenwasserstoff, der ringförmig aus sechs CH-Gruppen und einer CH₂-Gruppe aufgebaut ist und drei konjugierte Doppelbindungen enthält.

Cycloheptatrien ist ein Strukturisomer von Toluol, in das es z. B. photochemisch umgewandelt werden kann.

[Bearbeiten] Tropyliumkation

Durch Umsetzung von Cycloheptatrien mit Brom oder starken Basen wie Triphenylcarbeniumtetrafluoroborat bildet sich unter Abspaltung eines Hydridions (H^-) das aromatische Tropiliumkation (C₇H₇):

Cycloheptatrien hat eine gewinkelte Struktur mit unterschiedlichen Bindungslängen zwischen den Kohlenstoffatomen, während das Tropyliumkation vollkommen planar mit identischen C-C-Abständen und gleichwertigen Wasserstoffatomen aufgebaut ist.^[3] Dieses Kation wurde schon 1931 von Hückel vorausgesagt, aber erst 1954 von Doering und Knox nachgewiesen.^[4]

[Bearbeiten] Quellen

1. ↑ ^{a b c} Sicherheitsdatenblatt Alfa-Aesar
2. ↑ ^{a b c d} Herstellerangaben der Firma Sigma Aldrich, 6. Jan. 2008
3. ↑ J.E. Huheey, E.A. Keiter, R.L. Keiter : Anorganische Chemie: Prinzipien von Struktur und Reaktivität, 2003, Walter de Gruyter, ISBN 3110179032
4. ↑ Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Tropylium im Lexikon der Chemie