Cycloheptatrien

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Strukturformel
Strukturformel von Cycloheptatrien
Allgemeines
Name Cycloheptatrien
Andere Namen

Tropiliden

Summenformel C7H8
CAS-Nummer 544-25-2
PubChem 11000
Kurzbeschreibung

Gelbe Flüssigkeit mit unangenehmen Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 92,14 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,95 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt

−80 °C[1]

Siedepunkt

117 °C[1]

Brechungsindex

1,5211[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​301​‐​311​‐​304​‐​315​‐​319Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​335
P: 210​‐​301+310​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​361​‐​405Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Leichtentzündlich Giftig
Leicht-
entzündlich
Giftig
(F) (T)
R- und S-Sätze R: 11​‐​21​‐​25​‐​36/37/38​‐​65
S: 16​‐​26​‐​33​‐​36/37​‐​45​‐​62Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Cycloheptatrien (veraltet: Tropiliden; abgeleitet von Tropan, welches selbst von Atropin abgeleitet ist) ist ein cyclischer ungesättigter Kohlenwasserstoff mit der Summenformel C7H8 und drei konjugierten Doppelbindungen.

Cycloheptatrien ist ein Strukturisomer von Toluol, in das es z. B. photochemisch umgewandelt werden kann.

Tropyliumkation[Bearbeiten]

Das aromatische Tropylium-Kation

Durch Umsetzung von Cycloheptatrien mit Brom oder Hydridionen-Akzeptoren wie Triphenylcarbeniumtetrafluoroborat bildet sich unter Abspaltung eines Hydridions (H) das aromatische Tropyliumkation (Cycloheptatrienylium, [C7H7]+):

\mathrm{C_7H_8 + Br_2 \longrightarrow \ C_7H_7^{+} + Br^{-} + HBr}

Cycloheptatrien hat eine gewinkelte Struktur mit unterschiedlichen Bindungslängen zwischen den Kohlenstoffatomen, während das Tropyliumkation vollkommen planar mit identischen C-C-Abständen und gleichwertigen Wasserstoffatomen aufgebaut ist.[4] Dieses Kation wurde schon 1931 von Hückel vorausgesagt, aber erst 1954 von William von Eggers Doering und L. H. Knox nachgewiesen.[5]

Unter Elektronenstoßbedingungen (im Massenspektrometer) lagern sich fast alle Benzylverbindungen vor der Fragmentierung unter Ringerweiterung um, so dass ein Tropyliumkation entsteht.[6]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Datenblatt Cycloheptatrien bei AlfaAesar, abgerufen am 26. Januar 2013 (JavaScript erforderlich).
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. Datenblatt Cycloheptatriene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011 (PDF).
  4. J.E. Huheey, E.A. Keiter, R.L. Keiter: Anorganische Chemie: Prinzipien von Struktur und Reaktivität, 2003, Walter de Gruyter, ISBN 3-11-017903-2.
  5. Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Tropylium im Lexikon der Chemie.
  6. Autorenkollektiv: Analytikum, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie Leipzig, 1971, S. 338.