Cyclohepten

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Strukturformel
Strukturformel von Cyclohepten
Allgemeines
Name Cyclohepten
Summenformel C7H12
CAS-Nummer 628-92-2
PubChem 12363
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 96,17 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,82 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−56 °C[1]

Siedepunkt

114 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (50 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,458 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225
P: 210 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Leichtentzündlich
Leicht-
entzündlich
(F)
R- und S-Sätze R: 11
S: 16​‐​29​‐​33
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Cyclohepten ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten cyclischen Kohlenwasserstoffe. Die Verbindung kommt in einer cis- und einer trans-Form vor, wobei die trans-Form instabil ist und sich über −40 °C in die cis-Form umwandelt.[4] Die trans-Form ist der kleinste bekannte Ring mit einer trans-Doppelbindung.[5]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Cyclohepten kann durch Ringerweiterung unter Nutzung der Demjanow-Umlagerung aus Aminomethylcyclohexan gewonnen werden.[6]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Cyclohepten ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Sie homopolymerisiert nicht, bildet aber mit Ethen Copolymere.[7]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Die Dämpfe von Cyclohepten bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt ca. 9 °C).[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu CAS-Nr. 5863-51-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. März 2014 (JavaScript erforderlich).
  2. Datenblatt Cycloheptene, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. März 2014 (PDF).
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. M. E. Squillacote, J. DeFellipis, Q. Shu: How stable is trans-cycloheptene? In: J. Am. Chem. Soc.. 127, 2005, S. 15983–15988, PMID 16277543.
  5.  Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organic Chemistry. Oxford University Press, 2012, ISBN 019927029-5, S. 679 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6.  Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. 7. vollst. Überarb. u. erw. Auflage 2012: Grundlagen. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 313159987-1, S. 117 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7.  JohnJr. Boor: Ziegler-Natta Catalysts Polymerizations. Elsevier, 2012, ISBN 032314341-5, S. 580 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).