Cyclohexylamin

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Strukturformel
Struktur von Cyclohexylamin
Allgemeines
Name Cyclohexylamin
Andere Namen
  • Aminocyclohexan
  • Hexahydroanilin
  • CHA
Summenformel C6H13N
CAS-Nummer 108-91-8
PubChem 7965
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 99,17 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,86 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

−17,7 °C [1]

Siedepunkt

134 °C [1]

Dampfdruck

14 hPa (20 °C) [1]

pKs-Wert

10.64[2]

Löslichkeit

mit Wasser mischbar [1]

Brechungsindex

1,4625 (15 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 05 – Ätzend 08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​361f​‐​312​‐​302​‐​314
P: 210​‐​301+310​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​405​‐​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Ätzend
Ätzend
(C)
R- und S-Sätze R: 10​‐​21/22​‐​34​‐​62
S: (1/2)​‐​26​‐​36/37/39​‐​45
MAK

8,2 mg·m−3 [1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Cyclohexylamin (auch Aminocyclohexan) ist der Name einer chemischen Verbindung, ein vom Cyclohexan abgeleitetes, primäres Amin. Es handelt sich um eine farblose bis gelbliche, nach Fisch riechende, gesundheitsschädliche Flüssigkeit, die mit Wasser mischbar ist. Cyclohexylamin ist brennbar und bildet mit Luft explosive Gemische. Bereits das Einatmen von Cyclohexylamin ist gefährlich. Es wird auch über die Haut schnell aufgenommen und schädigt diese dabei.

Verwendung[Bearbeiten]

Cyclohexylamin wird als Zwischenprodukt bei der Synthese verschiedener Herbizide, Antioxidantien, Vulkanisations-Beschleuniger, Arzneistoffen, Korrosionsschutzmittel und Süßstoffen verwendet.

Gewinnung[Bearbeiten]

Cyclohexylamin wird großtechnisch durch Hydrierung von Anilin erzeugt. Es kann auch aus Cyclohexanol und Ammoniak oder durch gleichzeitige Hydrierung und Aminierung von Phenol mit Wasserstoff und Ammoniak hergestellt werden.[6][7][8][9]

Biologische Bedeutung[Bearbeiten]

Cyclohexylamin ist ein mögliches Abbauprodukt von Cyclohexylsulfamin, dem Süßstoff Cyclamat. In klinischen Studien[10][11] wurde von etwa 5 Prozent der untersuchten Personen verzehrtes Cyclamat teilweise in Cyclohexylamin abgebaut, wobei die Menge des produzierten Cyclohexylamin sehr unterschiedlich war und sich auch im Untersuchungszeitraum stark veränderte.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu Cyclohexylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Juli 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. H. K. Hall, J. Am. Chem. Soc. (1957) 79 5441.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-128.
  4. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 108-91-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. U.S. Patent 3196179
  7. U.S. Patent 3346636
  8. U.S. Patent 3551487
  9. U.S. Patent 3364261
  10. N.E. Buss et al.: The metabolism of cyclamate to cyclohexylamine and its cardiovascular consequences in human volunteers. Toxicol Appl Pharmacol. 115/2/1992. S. 199–210. PMID 1379387
  11. A.G. Renwick et al.: The metabolism of cyclamate to cyclohexylamine in humans during long-term administration. Toxicol Appl Pharmacol. 196/3/2004. S. 367–80. PMID 15094307