Cyclopentan

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Strukturformel
Strukturformel Cyclopentan
Allgemeines
Name Cyclopentan
Andere Namen

Pentamethylen

Summenformel C5H10
CAS-Nummer 287-92-3
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit benzinartigem Geruch [1]

Eigenschaften
Molare Masse 70,13 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,74 g·cm−3 (20 °C) [1]

Schmelzpunkt

−94 °C [1]

Siedepunkt

49 °C [1]

Dampfdruck

346 hPa (20 °C) [1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (156 mg/l bei 25 °C)[1], mischbar mit vielen organischen Lösungsmitteln[2]

Brechungsindex

1,4065 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
02 – Leicht-/Hochentzündlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​412
P: 210​‐​273 [5]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Leichtentzündlich
Leicht-
entzündlich
(F)
R- und S-Sätze R: 11​‐​52/53
S: (2)​‐​9​‐​16​‐​29​‐​33​‐​61Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
Toxikologische Daten

11400 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[7]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Cyclopentan ist eine zur Stoffgruppe der Cycloalkane gehörende farblose Flüssigkeit.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Die in der Infobox gezeigte Skelettformel gibt nicht die „reale“ Molekülstruktur wieder. Die fünf Kohlenstoffatome liegen nicht in einer Ebene. Außerdem ist das Molekül „flexibel“, d. h., seine Atome sind im Molekülverband in ständiger Bewegung begriffen (siehe Artikel Pseudorotation). Die energetisch günstigen Konformationen sind die sogenannte Briefumschlag-Konformation (engl. envelope conformation) und die Halbsessel-Konformation (half-chair conformation).

Briefumschlag-Konformation von Cyclopentan
Halbsessel-Konformation von Cyclopentan


Cyclopentan schmilzt bei −94 °C und siedet bei 49 °C. In Wasser ist Cyclopentan praktisch unlöslich, mit vielen organischen Lösungsmitteln ist es jedoch mischbar. Der Dampfdruck beträgt bei 20 °C 346 hPa, die Flüssigkeit ist leicht flüchtig. Die Dichte beträgt 0,75 g/ml bei 20 °C. Cyclopentan riecht benzinartig. Der Flammpunkt liegt bei −51 °C, die Zündtemperatur bei 320 °C.[1]

Verwendung und Vorkommen[Bearbeiten]

Cyclopentan kommt im Erdöl vor. Es wird unter anderem als Lösungsmittel für organische Stoffe verwendet. Seit den 90er-Jahren wird Cyclopentan (ggf. im Gemisch mit seinen anderen Isomeren oder C4-Kohlenwasserstoffen) auch als (physikalisches) Treibmittel bei der Herstellung von Polyurethan-Hartschaumstoffen verwandt. Der überwiegende Teil der in Deutschland vorhandenen neueren Haushaltskühlgeräte enthält den Kohlenwasserstoff Isobutan als Kältemittel und den Kohlenwasserstoff Cyclopentan als Schaumtreibmittel.

Durch die Oxidation von Cyclopentan lässt sich Cyclopentanon synthetisieren [8]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Cyclopentan ist leichtentzündlich und schwach wassergefährdend (WGK 1). Es bildet infolge seines niedrigen Siedepunktes von 49 °C und seines Flammpunktes von −51 °C leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,4 Vol% (41 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 8,0 Vol% (233 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[1] Mit einer Mindestzündenergie von 0,24 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig.[9][10] Hohe Konzentrationen von Cyclopentan können zu Bewusstlosigkeit führen.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu CAS-Nr. 287-92-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. März. 2008 (JavaScript erforderlich).
  2.  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-130.
  4. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 287-92-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Datenblatt Cyclopentane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011 (PDF).
  6. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  7. Datenblatt Cyclopentan (PDF) bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
  8. Shell Devel. Co., Patent, US 2391740 1944.
  9. Fenn, J.B.: Lean flammability limit and minimum spark ignition energy in Ind. Eng. Chem. 43 (1951) 2865–2869.
  10. Calcote, H.F.; Gregory, C.A.; Barnett, C.M.; Gilmer, R.B.: Spark Ignition – Effect of Molecular Structure in Ind. Eng. Chem. 44 (1952) 2656–2662.