Cyclopenten

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Strukturformel
Strukturformel von Cyclopenten
Allgemeines
Name Cyclopenten
Summenformel C5H8
CAS-Nummer 142-29-0
PubChem 8882
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit schwach süßlichem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 68,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,77 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−135 °C[1]

Siedepunkt

46 °C[1]

Dampfdruck

416 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Dipolmoment

0,93 D (in Tetrachlorkohlenstoff)[2]

Brechungsindex

1,4194[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​304​‐​312​‐​315​‐​319Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​335
P: 210​‐​261​‐​280​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​331Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Leichtentzündlich Gesundheitsschädlich
Leicht-
entzündlich
Gesundheits-
schädlich
(F) (Xn)
R- und S-Sätze R: 11​‐​21/22​‐​52/53​‐​65​‐​67
S: 16​‐​36/37​‐​61
Toxikologische Daten

1656 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Cyclopenten ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C5H8. Sie besteht aus einem fünfgliedrigen, ungesättigten Ring, welcher eine Doppelbindung aufweist. In der homologen Reihe der Cycloalkene steht Cyclopenten zwischen Cyclobuten und Cyclohexen. Formal handelt es sich um ein einfach hydriertes Cyclopentadien beziehungsweise ein einfach dehydriertes Cyclopentan. Cyclopenten besitzt nur wenige Anwendungen.

Darstellung[Bearbeiten]

Cyclopenten ist durch Steamcracken von Naphtha erhältlich, wobei etwa 2,2 kg Cyclopenten je Tonne Naphtha anfallen. Effizienter wird es hingegen durch katalytische Hydrierung von Cyclopentadien hergestellt.[2]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Cyclopenten geht für cyclische Alkene übliche Reaktionen wie Additionen an die Doppelbindung und Cycloadditionen ein. Substitutionsreaktionen finden meist in allylischer Position statt.[2] Durch die katalytische Oxidation von Cyclopenten mit Sauerstoff lässt sich Cyclopentanon synthetisieren.[6]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 142-29-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. März 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d D. Hönicke, R. Födisch, P. Claus, M. Olson: Cyclopentadiene and Cyclopentene, in: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie 2002, Wiley-VCH, Weinheim.
  3. a b Datenblatt Cyclopentene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011 (PDF).
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Datenblatt Cyclopenten bei AlfaAesar, abgerufen am 2. März 2010 (JavaScript erforderlich).
  6. J. Smidt, W. Hafner, R. Jira, J. Sedlmeier, R. Sieber, R. Rüttinger, H. Kojer: Katalytische Umsetzungen von Olefinen an Platinmetall-Verbindungen Das Consortium-Verfahren zur Herstellung von Acetaldehyd, in : Angew. Chem. 1959, 71, 176–182; doi:10.1002/ange.19590710503.