Cyclosarin

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Strukturformel
Strukturformel von (±)-Cyclosarin
1:1-Gemisch aus (R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Name Cyclosarin
Andere Namen
  • (RS)-Methylfluorphosphon-
    säureisocyclohexylester
  • (±)-Methylfluorphosphon-
    säureisocyclohexylester
  • (RS)-Cyclohexyl-
    methylphosphonfluoridat
  • (±)-Cyclohexyl-
    methylphosphonfluoridat
  • CMPF
Summenformel C7H14FO2P
CAS-Nummer 329-99-7 (Racemat)
PubChem 64505
Eigenschaften
Molare Masse 180,16 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Cyclosarin (CMPF, GF) ist eine toxische chemische Verbindung aus der Gruppe der Phosphonsäure-Ester, deren Wirkung auf der Hemmung der Acetylcholinesterase beruht. Die Verbindung wurde mit dem Ziel entwickelt, als chemischer Kampfstoff bzw. als Nervenkampfstoff eingesetzt zu werden. Cyclosarin besitzt strukturelle Ähnlichkeit zu Sarin, wobei – als Unterschied zum Sarin – die Isopropylgruppe durch eine Cyclohexylgruppe ersetzt wurde.

Cyclosarin ist eine wenig flüchtige, in Wasser praktisch unlösliche Verbindung. Sie ist chemisch sehr stabil und hydrolysiert erst in der Wärme oder in Gegenwart nucleophiler Reagenzien. Cyclosarin zählt mit zu den stärksten Cholinesteraseinhibitoren (pI50 = 10,1); die Toxizität ist allerdings bei subkutaner Verabreichung an Mäuse und Ratten etwa zwei- bis sechsfach geringer als bei Sarin.[2][5]

Struktur[Bearbeiten]

Cyclosarin besitzt ein Stereozentrum am Phosphoratom, es gibt also zwei Enantiomere, eines hat (R)-Konfiguration, das andere ist (S)-konfiguriert. Die üblichen Herstellungsverfahren liefern ein racemisches Cyclosarin, also ein 1:1-Gemisch aus dem (R)-Methylfluorphosphonsäureisocyclohexylester und dem (S)-Methylfluorphosphonsäureisocyclohexylester.

Siehe auch[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. a b c Eintrag Cyclosarin bei ChemIDplus
  3. Science Journal. Vol. 3(4), S. 33, 1967.
  4. Canadian Journal of Physiology and Pharmacology. Vol. 44, S. 745, 1966.
  5. Eintrag Sarin bei ChemIDplus