Cyfluthrin

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Strukturformel
Strukturformel von Cyfluthrin
Gemisch von acht Stereoisomeren, von denen nur eines abgebildet ist
Allgemeines
Name Cyfluthrin
Andere Namen
  • beta-Cyfluthrin
  • alpha-Cyan-4-fluor-3-phenoxybenzyl-3-(2,2-dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat
  • 3-(2,2-Dichlorethenyl)-2,2-dimethyl-cyclopropan
Summenformel C22H18Cl2FNO3
CAS-Nummer 68359-37-5
PubChem 50153
ATC-Code

P03BA01

Kurzbeschreibung

brauner Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 434,29 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,27 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

60 °C[1]

Siedepunkt

210 °C (Zersetzung)[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (0,002 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​331​‐​410
P: 260​‐​264​‐​273​‐​284​‐​301+310 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Sehr giftig Umweltgefährlich
Sehr giftig Umwelt-
gefährlich
(T+) (N)
R- und S-Sätze R: 23​‐​28​‐​50/53​‐​26/28
S: (1/2)​‐​36/37/39​‐​45​‐​60​‐​61
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Cyfluthrin ist ein Gemisch mehrerer isomerer chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Pyrethroide und Nitrile. Cyfluthrin ist ein Typ II-Pyrethroid.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Cyfluthrin kann ausgehend von 5-Methyl- oder 5-Carboxy-2-fluorbrombenzol gewonnen werden.[6]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Cyfluthrin ist ein brennbarer brauner Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Das technische Produkt ist häufig eine bräunliche ölige Flüssigkeit mit bittermandelartigem Geruch.[7] Das technische Cyfluthrin besteht aus einer Mischung von vier diastereomere Paaren von Enantiomeren (also acht Isomeren), welche aus zwei cis-und zwei trans-isomeren Paaren bestehen. Cyfluthrin wird mit einer typischen Reinheit von 92 % hergestellt (Summe aller Isomere), wobei zusätzlich sechs Verunreinigungen identifiziert werden können. In Wasser und Luft baut es sich über 4-Fluor-3-phenoxybenzaldehyd zu 4-Fluor-3-phenoxybenzoesäure ab.[8]

Verwendung[Bearbeiten]

Cyfluthrin wird als Wirkstoff aus der Gruppe der Pyrethroide in Pflanzenschutzmitteln und Holzschutzmitteln verwendet.[1] Es wurde 1981 in den USA erstmals zugelassen.[9]

In der Schweiz, in Österreich und in Deutschland sind (als beta-Cyfluthrin) mehrere Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Cyfluthrin als Wirkstoff enthalten.[10]

Weblinks[Bearbeiten]

Handelsnamen[Bearbeiten]

Baythroid, Baythroid H, Attatox, Contur, Laser, Responsar, Solfac, Tempo and Tempo H. Es wird auch als Kombinationsprodukt mit Methamidophos (Baythroid TM) angeboten.[11]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 68359-37-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. Juli 2011 (JavaScript erforderlich).
  2. EU: Vorlage:Internetquelle/Wartung/Datum nicht im ISO-FormatReview report for the active substance beta-cyfluthrin. 2. Dezember 2002, abgerufen am 25. Juli 2011 (PDF; 364 kB).
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 68359-37-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. a b Datenblatt β-Cyfluthrin, PESTANAL®, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Juli 2011 (PDF).
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6.  Bruce E. Smart,J. C. Tatlow: Organofluorine chemistry: principles and commercial applications. Springer US, 1994, ISBN 978-0-30644610-8 (Seite 250 in der Google-Buchsuche).
  7. Cyfluthrin. Abgerufen am 25. Juli 2011.
  8. Inchem: Toxicological evaluation of certain veterinary drug residues in food. Abgerufen am 25. Juli 2011.
  9. cyfluthrin. 1994, abgerufen am 25. Juli 2011.
  10. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 11. September 2011
  11. Extonet: Cyfluthrin. Abgerufen am 19. Dezember 2013.