Cyfluthrin

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Strukturformel
Strukturformel von Cyfluthrin
Gemisch von acht Stereoisomeren, von denen nur eines abgebildet ist
Allgemeines
Name Cyfluthrin
Andere Namen
  • beta-Cyfluthrin
  • alpha-Cyan-4-fluor-3-phenoxybenzyl-3-(2,2-dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat
  • 3-(2,2-Dichlorethenyl)-2,2-dimethyl-cyclopropan
Summenformel C22H18Cl2FNO3
CAS-Nummer 68359-37-5
PubChem 50153
ATC-Code

P03BA01

Kurzbeschreibung

brauner Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 434,29 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,27 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

60 °C[1]

Siedepunkt

210 °C (Zersetzung)[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (0,002 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​331​‐​410
P: 260​‐​264​‐​273​‐​284​‐​301+310 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Sehr giftig Umweltgefährlich
Sehr giftig Umwelt-
gefährlich
(T+) (N)
R- und S-Sätze R: 23​‐​28​‐​50/53​‐​26/28
S: (1/2)​‐​36/37/39​‐​45​‐​60​‐​61
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Cyfluthrin ist ein Gemisch mehrerer isomerer chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Pyrethroide und Nitrile. Cyfluthrin ist ein Typ-II-Pyrethroid.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Cyfluthrin kann ausgehend von 5-Methyl- oder 5-Carboxy-2-fluorbrombenzol gewonnen werden.[6]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Cyfluthrin ist ein brennbarer brauner Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Das technische Produkt ist häufig eine bräunliche ölige Flüssigkeit mit bittermandelartigem Geruch.[7] Das technische Cyfluthrin besteht aus einer Mischung von vier diastereomere Paaren von Enantiomeren (also acht Isomeren), welche aus zwei cis-und zwei trans-isomeren Paaren bestehen. Cyfluthrin wird mit einer typischen Reinheit von 92 % hergestellt (Summe aller Isomere), wobei zusätzlich sechs Verunreinigungen identifiziert werden können. In Wasser und Luft baut es sich über 4-Fluor-3-phenoxybenzaldehyd zu 4-Fluor-3-phenoxybenzoesäure ab.[8]

Verwendung[Bearbeiten]

Cyfluthrin wird als Wirkstoff aus der Gruppe der Pyrethroide in Pflanzenschutzmitteln und Holzschutzmitteln verwendet.[1] Es wurde 1981 in den USA erstmals zugelassen.[9]

In der Schweiz, in Österreich und in Deutschland sind (als beta-Cyfluthrin) mehrere Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Cyfluthrin als Wirkstoff enthalten.[10]

Weblinks[Bearbeiten]

Handelsnamen[Bearbeiten]

Baythroid, Baythroid H, Attatox, Contur, Laser, Responsar, Solfac, Tempo and Tempo H. Es wird auch als Kombinationsprodukt mit Methamidophos (Baythroid TM) angeboten.[11]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 68359-37-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. Juli 2011 (JavaScript erforderlich).
  2. EU: Vorlage:Internetquelle/Wartung/Datum nicht im ISO-FormatReview report for the active substance beta-cyfluthrin. 2. Dezember 2002, abgerufen am 25. Juli 2011 (PDF; 364 kB).
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 68359-37-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. a b Datenblatt β-Cyfluthrin, PESTANAL®, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Juli 2011 (PDF).
  5. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6.  Bruce E. Smart,J. C. Tatlow: Organofluorine chemistry: principles and commercial applications. Springer US, 1994, ISBN 978-0-30644610-8 (Seite 250 in der Google-Buchsuche).
  7. Cyfluthrin. Abgerufen am 25. Juli 2011.
  8. Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives (JECFA), Monograph für Toxicological evaluation of certain veterinary drug residues in food, abgerufen am 25. Juli 2011.
  9. cyfluthrin. 1994, abgerufen am 25. Juli 2011.
  10. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 11. September 2011
  11. Extonet: Cyfluthrin. Abgerufen am 19. Dezember 2013.