Cytosin
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Cytosin | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H5N3O | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 71-30-7 | ||||||||||||||
| PubChem | 597 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Plättchen[1] |
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| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 111,10 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest |
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| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
in siedendem Wasser und Ethanol mäßig, unlöslich in Diethylether[1] |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Cytosin (C, Cyt) ist eine heterocyclische chemische Verbindung, die hauptsächlich biologische Bedeutung als Bestandteil mehrerer Nukleotide und von Desoxyribonukleinsäure (DNA) und der der Ribonukleinsäure (RNA) in allen Lebewesen hat.
Cytosin ist ein Derivat des Pyrimidins und eine der Nukleinbasen. Als Nukleosid glycosidisch an Ribose gebunden tritt es als Cytidin, an Desoxyribose gebunden als Desoxycytidin auf. Zudem dient es als Cytidintriphosphat (CTP) als Kofaktor für diverse Enzyme.
Darstellung [Bearbeiten]
Das Cytosin wurde zuerst im Jahr 1894 aus der Thymusdrüse von Kälbern gewonnen.[5]
1903 wurde die chemische Struktur durch den späteren Nobelpreisträger Albrecht Kossel aufgeklärt[6] und die erste erfolgreiche Synthese durchgeführt[7].
Biologische Bedeutung [Bearbeiten]
Cytosin kann Bestandteil der DNA, RNA oder verschiedener Nukleotide sein. Als Cytidintriphosphat (CTP) dient es als Kofaktor für diverse Enzyme und kann seine Phosphatgruppe an ADP zum Aufbau von ATP abgeben. In der DNA und RNA paart es sich über drei Wasserstoffbrücken mit Guanin.
Aufgrund seiner chemischen Instabilität kann es leicht zu Uracil desaminieren.[8]
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Desaminierung von Cytosin zu Uracil
In die methylierte Form 5-Methylcytosin wird es durch Cytosin-spezifische DNA-Methyltransferasen umgewandelt.[9]
Einzelnachweise [Bearbeiten]
- ↑ a b Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online – Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
- ↑ a b Datenblatt Cytosin bei AlfaAesar, abgerufen am 26. März 2010 (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b Datenblatt Cytosine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ A. Kossel, H. Z. Steudel, Physiol. Chem., 1903, 38, S. 49.
- ↑ A. Kossel, H. Z. Steudel: Ueber einen basischen Bestandtheil thierischer Zellen, in: Zeitschr. physiol. Chem., 1903, 37, S. 177–180.
- ↑ L. Wheeler, T.B. Johnson, in: Am. Chem. J., 1903, 29, S. 492.
- ↑ G. A. Wagner: Einführung in die Archäometrie, 1. Auflage, Spinger Verlag, Berlin 2007, ISBN 3-540-71936-9, S. 282.
- ↑ J. R. Siewert, M. Rothmund, V. Schumpelick: Praxis der Viszeralchirurgie: Onkologische Chirurgie, 3. Auflage, Springer Verlag, Berlin 2010, ISBN 3-642-03807-7, S. 71.
