Cytosin

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Struktur von Cytosin
Allgemeines
Name Cytosin
Andere Namen

4-Amino-1H-pyrimidin-2-on

Summenformel C4H5N3O
CAS-Nummer 71-30-7
PubChem 597
Kurzbeschreibung

farblose Plättchen[1]

Eigenschaften
Molare Masse 111,10 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

320–325 °C (Monohydrat)[1]

Löslichkeit

in siedendem Wasser und Ethanol mäßig, unlöslich in Diethylether[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−221,3 kJ/mol[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Cytosin (C, Cyt) ist eine der vier wichtigsten Nukleinbasen in der DNA und RNA, zusammen mit Adenin, Guanin und Thymin (Uracil in RNA). Es ist eine heterocyclische organische Verbindung mit einem Pyrimidingrundgerüst und zwei Substituenten (Aminogruppe an Position 4 und Sauerstoffatom an Position 2). Das Nukleosid von Cytosin ist das Desoxycytidin in der DNA und das Cytidin in der RNA. In der Watson-Crick-Basenpaarung bildet es drei Wasserstoffbrücken mit Guanin.

Geschichte, Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Das Cytosin wurde zuerst im Jahr 1894 aus der Thymusdrüse von Kälbern gewonnen.[5]

1903 wurde die chemische Struktur durch den späteren Nobelpreisträger Albrecht Kossel aufgeklärt[6] und die erste erfolgreiche Synthese durchgeführt[7].

Eigenschaften[Bearbeiten]

Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten]

Cytosin bildet farblose Plättchen mit einem Schmelzpunkt von über 300 °C. Es löst sich in siedendem Wasser und Ethanol mäßig, es ist unlöslich in Diethylether.

Cytosin ist tautomer, wobei die 1H-Form überwiegt.[8]

Cytosin.svg Cytosine 3H.svg
Cytosin (1H-Tautomer) Cytosin (3H-Tautomer)

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten]

Aufgrund seiner chemischen Instabilität kann Cytosin zu Uracil desaminieren.[9]

Desaminierung von Cytosin zu Uracil

Biologische Bedeutung[Bearbeiten]

Cytosin kann Bestandteil der DNA, RNA oder verschiedener Nukleoside und Nukleotide sein.

Nukleoside[Bearbeiten]

Über das N1-Atom des Ringes kann Cytosin an das C1-Atom der Ribose N-glycosidisch gebunden werden; man spricht dann von einem Nukleosid, dem Cytidin. Bei der Bindung an Desoxyribose entsteht das Nukleosid Desoxycytidin. Wird Cytosin jedoch über das C5-Atom des Ringes an das C1-Atom der Ribose C-glycosidisch gebunden, dann entsteht das synthetische Pseudocytidin. Das Cytarabin enthält – im Gegensatz zu den meisten Nukleosiden – anstelle der Ribose die Arabinose.

Cytidin.svg Desoxycytidin.svg Pseudocytidine.svg Cytarabin.svg
Cytidin, C Desoxycytidin, dC Pseudocytidin, ψC Cytarabin, araC

Nukleotide[Bearbeiten]

Über die Phosphorylierung des Cytidins am C5-Atom der Ribose gelangt man zu den wichtigen Nukleotiden Cytidinmonophosphat (CMP), Cytidindiphosphat (CDP) und Cytidintriphosphat (CTP), bzw. analog für das Desoxycytidin zu Desoxycytidinmonophosphat (dCMP), Desoxycytidindiphosphat (dCDP) und Desoxycytidintriphosphat (dCTP).

Strukturformel von CTP

Als Cytidintriphosphat (CTP) dient es als Kofaktor für diverse Enzyme und kann seine Phosphatgruppe an ADP zum Aufbau von ATP abgeben.

Bestandteil der DNA und RNA[Bearbeiten]

In der DNA-Doppelhelix bildet Cytosin über die Oxogruppe, das N3-Atom und die Aminogruppe drei Wasserstoffbrücken mit der zugehörigen Guanin-Base des komplementären Stranges aus.

Strukturformel eines G-C-Basenpaars

In die methylierte Form 5-Methylcytosin wird es durch Cytosin-spezifische Methyltransferasen umgewandelt.[10]

Verwandte Verbindungen[Bearbeiten]

3-Methylcytosine.svg 5-Methylcytosine.svg Hydroxymethylcytosine.png N4-Methylcytosine.svg N4,N4-Dimethylcytosine.svg Strukturformel von Isocytosin 3H-Tautomer Flucytosine.svg
3-Methylcytosin 5-Methylcytosin 5-Hydroxymethylcytosin N4-Methylcytosin N4,N4-Dimethylcytosin Isocytosin 5-Fluorcytosin

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Cytosin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. November 2014.
  2. a b c Datenblatt Cytosine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. November 2013 (PDF).
  3. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.
  5. A. Kossel, H. Steudel: „Weitere Untersuchungen über das Cytosin“, in: Hoppe-Seyler´s Zeitschrift für physiologische Chemie, 1903, 38 (1–2), S. 49–59 (doi:10.1515/bchm2.1903.38.1-2.49).
  6. A. Kossel, H. Steudel: „Ueber einen basischen Bestandtheil thierischer Zellen“, in: Hoppe-Seyler´s Zeitschrift für physiologische Chemie, 1903, 37 (2), S. 177–180 (doi:10.1515/bchm2.1903.37.2.177).
  7. L. Wheeler, T. B. Johnson, in: Am. Chem. J., 1903, 29, S. 492.
  8. M. Dreyfus, O. Bensaude, G. Dodin, J. E. Dubois: „Tautomerism in Cytosine and 3-Methylcytosine. A Thermodynamic and Kinetic Study“, J. Am. Chem. Soc., 1976, 98 (20), S. 6338–6349 (doi:10.1021/ja00436a045; PMID 965648).
  9. G. A. Wagner: Einführung in die Archäometrie, 1. Auflage, Spinger Verlag, Berlin 2007, ISBN 3-540-71936-9, S. 282.
  10. J. R. Siewert, M. Rothmund, V. Schumpelick: Praxis der Viszeralchirurgie: Onkologische Chirurgie, 3. Auflage, Springer Verlag, Berlin 2010, ISBN 3-642-03807-7, S. 71.

Weblinks[Bearbeiten]

 Commons: Cytosin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
 Commons: Cytosinderivate – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
  • Eintrag zu Cytosine in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 18. November 2013.
  • Eintrag zu Cytosine im WikiGenes-Projekt