DABCO

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Strukturformel
Struktur von DABCO
Allgemeines
Name DABCO
Andere Namen
  • 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octan (IUPAC)
  • Triethylendiamin
  • TEDA
  • 1,4-Ethylenpiperazin
Summenformel C6H12N2
CAS-Nummer 280-57-9
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 112,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,14 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

159,8 °C[1]

Siedepunkt

174 °C (1013 hPa)[1]

Dampfdruck

0,68 hPa (21 °C)[1]

Löslichkeit

450 g·l−1 in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 228​‐​302​‐​315​‐​319​‐​335​‐​412Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
P: 210​‐​261​‐​273​‐​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Leichtentzündlich Gesundheitsschädlich
Leicht-
entzündlich
Gesundheits-
schädlich
(F) (Xn)
R- und S-Sätze R: 11​‐​22​‐​36/38
S: 9​‐​16​‐​23​‐​26
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

DABCO, auch Triethylendiamin (TEDA), bzw. 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octan, genannt, ist ein bicyclisches, tertiäres Amin.

Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten]

TEDA ist ein bei Raumtemperatur weißer Feststoff, der bei 159,8 °C schmilzt. Es ist gut löslich in Wasser.

Herstellung[Bearbeiten]

TEDA wird industriell durch Umsetzung von Ethylendiamin an ZSM 5-Zeolithkatalysatoren hergestellt[4]:

Synthese von TEDA

Verwendung[Bearbeiten]

TEDA wird als Katalysator zur Herstellung von Polyurethan-Kunststoffen und als labiler Ligand oder als Base zum Beispiel bei der Baylis-Hillman-Reaktion verwendet.

Markenname[Bearbeiten]

Die in der Technik häufig verwendete Abkürzung "DABCO" leitet sich direkt vom offiziellen IUPAC-Namen 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octan ab und ist ein eingetragener Markenname der Chemiefirma Air Products & Chemicals für aminbasierte Katalysatoren.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 280-57-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1.11.2008 (JavaScript erforderlich)
  2. a b Datenblatt 1,4-Diazabicyclo[2.2.2octane] bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011 (PDF).
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Patent EP0423526