DABCO

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Struktur von DABCO
Allgemeines
Name DABCO
Andere Namen
  • 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octan (IUPAC)
  • Triethylendiamin
  • TEDA
  • 1,4-Ethylenpiperazin
Summenformel C6H12N2
CAS-Nummer 280-57-9
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 112,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,14 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

159,8 °C[1]

Siedepunkt

174–176 °C[1]

Dampfdruck

0,68 hPa (21 °C)[2]

Löslichkeit

leicht löslich in Wasser (400 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 228​‐​302​‐​315​‐​319​‐​335​‐​412Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
P: 210​‐​261​‐​273​‐​305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Leichtentzündlich Gesundheitsschädlich
Leicht-
entzündlich
Gesundheits-
schädlich
(F) (Xn)
R- und S-Sätze R: 11​‐​22​‐​36/38
S: 9​‐​16​‐​23​‐​26
Toxikologische Daten

1700 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

DABCO, auch Triethylendiamin (TEDA), bzw. 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octan, genannt, ist ein bicyclisches, tertiäres Amin.

Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten]

TEDA ist ein bei Raumtemperatur weißer Feststoff, der bei 159,8 °C schmilzt. Es ist leicht löslich in Wasser.

Herstellung[Bearbeiten]

TEDA wird industriell durch Umsetzung von Ethylendiamin an ZSM 5-Zeolithkatalysatoren hergestellt:[5]

Synthese von TEDA

Verwendung[Bearbeiten]

TEDA wird als Katalysator zur Herstellung von Polyurethan-Kunststoffen und als labiler Ligand oder als Base zum Beispiel bei der Baylis-Hillman-Reaktion verwendet.

Markenname[Bearbeiten]

Die in der Technik häufig verwendete Abkürzung "DABCO" leitet sich direkt vom offiziellen IUPAC-Namen 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octan ab und ist ein eingetragener Markenname der Chemiefirma Air Products & Chemicals für aminbasierte Katalysatoren.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 280-57-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2015 (JavaScript erforderlich)
  2. nicht mehr belegt bei GESTIS
  3. a b Datenblatt 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011 (PDF).
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Patent EP0423526: Verfahren zur Herstellung von Triethylendiamin und Piperazin. Angemeldet am 29. September 1990, veröffentlicht am 18. November 1993, Anmelder: Bayer AG, Erfinder: Jens Weitkamp, Stefan Ernst, Dieter Lindner, Hans-Josef Buysch, Artur Botta, Lothar Puppe.