Daminozid

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Strukturformel
Strukturformel von Daminozid
Allgemeines
Name Daminozid
Andere Namen

Bernsteinsäure-2,2-dimethylhydrazid

Summenformel C6H12N2O3
CAS-Nummer 1596-84-5
PubChem 15331
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 160,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

155−156 °C[1]

Löslichkeit
  • leicht löslich in Wasser[1]
  • leicht löslich in Methanol und Aceton[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 40
S: 36/37
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Daminozid oder SADH (von englisch Succinic acid dimethyl hydrazide) ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäurehydrazide und zugleich der Carbonsäuren.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Daminozid kann aus Dimethylnitrosamin gewonnen werden.[6]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Daminozid ist ein brennbarer weißer Feststoff, der leicht löslich in Wasser ist.[1] Das technische Produkt enthält typisch mehr als 99% Daminozid mit Spuren von Wasser, Bernsteinsäure, Bernsteinsäureanhydrid und einem Salz von Daminozid und unsymmetrischem Dimethylhydrazin (UDMH).[6] Letzteres tritt auch als Metabolit von Daminozid auf.[2]

Verwendung[Bearbeiten]

Daminozid wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[1] Es ist ein Pflanzenwachstumsregulator, der zu den Wachstumshemmern gehört. Er wurde früher im Obst- und Weinbau eingesetzt wurde, um die Balance zwischen vegetativem Wachstum und Fruchtbildung zu verbessern.[2] Daminozid fördert die Blütenbildung bei zu starkem Wachstum, es wird dafür bei einem Neuwuchs von 15 cm Trieblänge ausgebracht. Mit Daminozid kann auch die Fruchtreife von Äpfeln synchronisiert und die Ausfärbung vorgezogen (reifgespritzt) werden. Die Anwendung erfolgt dafür 45-60 Tage vor der Ernte mit einer Konzentration von 850 bis 1700 ppm.[7]

1963 wurde der Einsatz in den USA bei Chrysanthemen in Topfkultur genehmigt. Von 1968 bis 1989 wurde der Wirkstoff vor allem bei Äpfeln eingesetzt. Die Zulassung für den Einsatz bei Lebensmittel-liefernden Pflanzen gab der Hersteller 1989 freiwillig zurück, nachdem die Environmental Protection Agency ein Verbot aufgrund hoher Krebsrisiken vorgeschlagen hatte. Die Verwendung an Zierpflanzen blieb in den USA weiterhin zulässig.[8]

In der Schweiz und in Deutschland sind Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Daminozid als Wirkstoff enthalten. In Österreich ist kein Präparat mit diesem Wirkstoff als Pflanzenschutzmittel zugelassen.[9] Dabei ist in Deutschland die Anwendung bei Pflanzen, die zur Erzeugung von Lebensmitteln bestimmt sind, verboten.[10]

Handelsnamen[Bearbeiten]

Alar, SADH, Kylar, B-Nine, B-995, Aminocide, Dazide

Literatur[Bearbeiten]

  •  Amarjit S. Basra: Plant growth regulators in agriculture and horticulture. 2001, ISBN 978-1560228912 (Seite 91 in der Google-Buchsuche).

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 1596-84-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. August 2011 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Vorlage:Internetquelle/Wartung/Datum nicht im ISO-FormatPesticide Information Profiles Daminozid. extoxnet, June 1996, abgerufen am 1. August 2011.
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 1596-84-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Datenblatt Daminozide , 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. August 2011 (PDF).
  5. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. a b Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Daminozide, abgerufen am 9. Dezember 2014.
  7. Lucas' Anleitung zum Obstbau, 31. Auflage 1992, S. 207
  8. Daminozide. EPA, abgerufen am 1. August 2011 (PDF; 56 kB).
  9. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 1. August 2011.
  10.  Claus-Jürgen Estler, Harald Schmidt: Pharmakologie und Toxikologie. 2006, ISBN 978-3794522958 (Seite 1016 in der Google-Buchsuche).