Darzens-Glycidester-Kondensation

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Die Darzens-Glycidester-Kondensation ist eine Namensreaktion in der organischen Chemie und benannt nach ihrem Entdecker Georges Darzens. Die Reaktion ist eine Methode zur Kettenverlängerung von Aldehyden oder Ketonen mit α-Chlor-carbonsäureestern zu Oxirancarbonsäureestern.[1][2][3]

Reaktionsschema der Darzens-Glycidester-Kondensation

Mechanismus[Bearbeiten]

Der α-Halogenester 1 wird deprotoniert und kondensiert mit einem Aldehyd oder einem Keton zu einem α,β-Epoxycarbonsäureester 4. Dieser Ester wird zur Verbindung 7 verseift und im Anschluss protoniert. Nach einer Decarboxylierung entsteht ein kettenverlängertes Aldehyd bzw. Keton.[4]

Mechanismus der Darzens-Glycidester-Kondensation

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1.  Georges Darzens: Méthode générale de synthèse des aldéhydes à l'aide des acides glycidiques substitué. In: Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences. 139, 1904, S. 1214–1217 (Volltext auf Gallica).
  2.  Georges Darzens: Méthode générale de synthèse d'éthers glycidiques ab substitués et de cétones. In: Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences. 141, 1905, S. 766 (Volltext auf Gallica).
  3.  Georges Darzens: Condensation glycidique des aldéhydes avec l'éther a-chloropropionique. In: Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences. 142, 1906, S. 214–215 (Volltext auf Gallica).
  4. T. Laue, A. Plagens: Namens- und Schlagwort-Reaktionen der Organischen Chemie. 5. Auflage, Teubner Studienbücher Chemie, 2006, ISBN 3-8351-0091-2, S. 91.