Darzens-Glycidester-Kondensation

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Die Darzens-Glycidester-Kondensation ist eine Namensreaktion in der organischen Chemie und benannt nach ihrem Entdecker Georges Darzens. Die Reaktion ist eine Methode zur Kettenverlängerung von Aldehyden oder Ketonen mit α-Chlor-carbonsäureestern zu Oxirancarbonsäureestern. [1][2][3]

Reaktionsschema der Darzens-Glycidester-Kondensation

Mechanismus[Bearbeiten]

Der α-Halogenester 1 wird deprotoniert und kondensiert mit einem Aldehyd oder einem Keton zu einem α,β-Epoxycarbonsäureester 4. Dieser Ester wird zur Verbindung 7 verseift und im Anschluss protoniert. Nach einer Decarboxylierung entsteht ein kettenverlängertes Aldehyd bzw. Keton.[4]

Mechanismus der Darzens-Glycidester-Kondensation

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. G. Darzens: Compt. Rend. 1904, 139, 1214.
  2. G. Darzens: Compt. Rend. 1905, 141, 766.
  3. G. Darzens: Compt. Rend. 1906, 142, 214.
  4. T. Laue und A. Plagens: Namens- und Schlagwort-Reaktionen der Organischen Chemie, 5. Auflage, Teubner Studienbücher Chemie, 2006, S. 91, ISBN 3-8351-0091-2.

Weblinks[Bearbeiten]