Decalin

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie

Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel

cis-Decalin und trans-Decalin
Allgemeines
Name Decalin
Andere Namen
  • Decahydronaphthalin
  • Dekalin
  • Naphthan
  • Naphthalan
  • Perhydronaphthalin
  • Bicyclo[4.4.0]decan
Summenformel C10H18
CAS-Nummer 91-17-8 (Isomerengemisch)
493-01-6 (cis-Decalin)
493-02-7 (trans-Decalin)
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit mit campher- oder mentholartigem Geruch [1]
Eigenschaften
Molare Masse 138,25 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Dichte

0,88 g·cm−3 (Isomerengemisch)
0,8942 g·cm−3 (cis)
0,8699 g·cm−3 (trans[1]

Schmelzpunkt

−40 °C (Isomerengemisch)
−30,4 °C (cis)
−43 °C (trans[1]

Siedepunkt

189–191 °C (Isomerengemisch)
195,6 °C (cis)
187,3 °C (trans[1]

Dampfdruck

1,27 hPa (20 °C, Isomerengemisch) [1]

Löslichkeit
  • mischbar mit Aceton und Benzol
  • praktisch unlöslich in Wasser: 0,889 mg·l−1 (25 °C) [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]
R- und S-Sätze R: 20-34-51/53
S: 26-36/37/39-45-61
WGK 1 – schwach wassergefährdend [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Decalin (auch Decahydronaphthalin, Perhydronaphthalin, Bicyclo[4.4.0]decan) ist eine farblose Flüssigkeit. Es wird neben dem Tetralin als Lösungsmittel (z. B. in Schuhcremen) verwendet. Aufgrund der cis-trans-Isomerie gibt es zwei isomere Decaline, das cis-Decalin und das trans-Decalin. Decalin ist ein bicyclisches Alkan.

[Bearbeiten] Eigenschaften

Die farblose, schwer flüchtige Flüssigkeit riecht stark nach Campher. Decalin schmilzt bei etwa −40 °C, siedet bei ungefähr 190 °C und ist brennbar. Die beiden Konfigurationsisomere weisen unterschiedliche physikalische Eigenschaften auf, so liegt der Schmelzpunkt der trans-Konfiguration etwa 13 °C über dem des cis-Isomers. Daher kann man die beiden Isomere gut voneinander trennen. In Wasser ist Decalin nahezu unlöslich, mit den meisten Kohlenwasserstoffen, Aceton und Benzol ist es mischbar.

Decalin wirkt reizend auf Haut und Schleimhäute, wird leicht durch die Haut aufgenommen und ist schwach wassergefährdend (WGK 1)[1].

[Bearbeiten] Quellen

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Decalin in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 8. Mär. 2008 (JavaScript erforderlich)
Persönliche Werkzeuge