Decaline

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Decalin cis-trans.svg
cis-Decalin (links) und trans-Decalin (rechts)
Allgemeines
Name Decaline
Andere Namen
  • Decahydronaphthalin
  • Dekalin®
  • Naphthan
  • Naphthalan
  • Perhydronaphthalin
  • Bicyclo[4.4.0]decan
Summenformel C10H18
CAS-Nummer
  • 91-17-8 (Isomerengemisch)
  • 493-01-6 (cis-Decalin)
  • 493-02-7 (trans-Decalin)
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit campher- oder mentholartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 138,25 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte
  • 0,88 g·cm−3 (Isomerengemisch)[1]
  • 0,90 g·cm−3 (cis)[1]
  • 0,87 g·cm−3 (trans)[1]
Schmelzpunkt
  • −40 °C (Isomerengemisch)[1]
  • −30,4 °C (cis)[1]
  • −43 °C (trans)[1]
Siedepunkt
  • 189–191 °C (Isomerengemisch)[1]
  • 195,6 °C (cis)[1]
  • 187,3 °C (trans)[1]
Dampfdruck

1,27 hPa (20 °C, Isomerengemisch)[1]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser (0,89 mg·l−1 bei 25 °C)[1]

Brechungsindex
  • 1,4810 (cis, 20 °C)[2]
  • 1,4695 (trans, 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 05 – Ätzend 06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​314​‐​331​‐​411
P: 261​‐​273​‐​280​‐​305+351+338​‐​310 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Ätzend Umweltgefährlich
Ätzend Umwelt-
gefährlich
(C) (N)
R- und S-Sätze R: 20​‐​34​‐​51/53
S: 26​‐​36/37/39​‐​45​‐​61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Decalin (auch Decahydronaphthalin, Perhydronaphthalin, Bicyclo[4.4.0]decan) ist eine farblose Flüssigkeit. Es wird durch katalytische Hydrierung von Naphthalin hergestellt und als Lösungsmittel (z. B. in Schuhcremen) verwendet. Je nach der Verknüpfungsgeometrie der beiden Cyclohexanringe gibt es zwei isomere Decaline, das cis-Decalin (Wasserstoffatome an den Brückenkopf-Kohlenstoffatomen stehen cis zueinander) und das trans-Decalin. Decalin ist ein bicyclisches Alkan und zählt zur übergeordneten Gruppe der Kohlenwasserstoffe.

Das technische Produkt ist üblicherweise ein Gemisch der Isomere.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Physikalische und chemische Eigenschaften[Bearbeiten]

Die farblose, schwer flüchtige Flüssigkeit hat einen campherartigen Geruch. Das technische Isomerengemisch schmilzt bei etwa −40 °C, siedet bei ungefähr 190 °C und ist brennbar. Die beiden Konfigurationsisomere weisen unterschiedliche physikalische Eigenschaften auf, so liegt der Schmelzpunkt des trans-Isomers bei −30 °C, der Siedepunkt bei 187 °C und die Dichte bei 0,8700 g/ml; das cis-Isomer schmilzt bei −43 °C, siedet bei 196 °C und hat die Dichte 0,8963 g/ml. Aufgrund des Siedepunktsunterschieds konnte Walter Hückel im Jahr 1925 die beiden Isomere durch sorgfältige Destillation voneinander trennen. Die trans-Form ist um 8,4 kJ/mol energieärmer als die cis-Form. [5][6] In Wasser ist Decalin nahezu unlöslich, mit den meisten Kohlenwasserstoffen, Aceton und Benzol ist es mischbar.

Konformation[Bearbeiten]

cis-Decalin besitzt zwei Sesselkonformere, die über einen Ring-Flip im Gleichgewicht vorliegen. In beiden Konformeren ist der zweite Sechsring auf der einen Seite axial und auf der anderen äquatorial gebunden, sodass beide Ring-Flip-Konformere stabil sind. Bei trans-Decalin ist im stabilen Sesselkonformer der zweite Sechsring über zwei äquatoriale Bindungen angebunden. Nach einem hypothetischen Ring-Flip lägen diese Bindungen axial vor. Diese Konformation wird nicht realisiert, da der zweite Sechsring dafür zu weit aufgeweitet werden müsste. trans-Decalin besitzt daher nur ein Sesselkonformer, während cis-Decalin in zwei Sesselkonformeren vorkommt.

Dekalin-Konformere

Toxikologie[Bearbeiten]

Decalin wirkt reizend auf Haut und Schleimhäute, wird leicht durch die Haut aufgenommen und ist schwach wassergefährdend (WGK 1).[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l m n Eintrag zu Decalin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Mär. 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. a b David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-134.
  3. a b Datenblatt Decahydronaphthalene, mixture of cis + trans bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Juni 2011 (PDF).
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Beyer-Walter, Lehrbuch der Organischen Chemie, S. Hirzel Verlag Stuttgart.
  6. Dekalin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Oktober 2014.