Deoxynivalenol

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Strukturformel
Strukturformel von Deoxynivalenol
Allgemeines
Name Deoxynivalenol
Andere Namen
  • DON
  • Vomitoxin
  • 12,13-Epoxy-3,4,15-trihydroxy- trichothec-9-en-8-on
Summenformel C15H20O6
CAS-Nummer 51481-10-8
Eigenschaften
Molare Masse 296,32 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

151–153 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300
P: 264​‐​301+310 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 25
S: 36/37/39​‐​45
Toxikologische Daten

46 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Deoxynivalenol (DON), auch bekannt als Vomitoxin, ist ein Mykotoxin (Schimmelpilzgift) mit Trichothecen-Grundgerüst sowie ein Sesquiterpen.

Vorkommen[Bearbeiten]

Deoxynivalenol kommt als Stoffwechselprodukt verschiedener Pilze der Gattung Fusarium (Fusarium culmorum, Fusarium graminearum) vor allem auf befallenem Getreide (Weizen, Gerste, Hafer) vor. In einer Untersuchung amerikanischer Flüsse war Deoxynivalenol das am häufigsten nachgewiesene Mykotoxin.[5]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Deoxynivalenol ist chemisch relativ beständig. In wässrigem Medium sind Temperaturen größer 120 °C notwendig, um einen teilweisen Abbau zu erreichen. Hohe pH-Werte begünstigen den Abbau.[6] Bekannte Abbauprodukte sind norDON A, norDON B und norDON C, 9-hydroxymethyl DON lactone, norDON D, norDON E und norDON F.[7] Ein Abbau beim Backen von Brötchen wurde beobachtet.[8]

Analytik[Bearbeiten]

Die zuverlässige Identifizierung und Quantifizierung von DON in den unterschiedlichen Matrices kann durch chromatographische und massenspektrometrische Verfahren gewährleistet werden. Sowohl die Gaschromatographie (GC) als auch die Hochleistungsflüssigkeitschromatographie (HPLC) haben sich als zuverlässige Trenntechniken bewährt. Zur gaschromatographischen Analyse werden in der Regel geeignete Derivate (z. B. Trimethylsilylderivate) eingesetzt. Bei der HPLC sind Trennungen und MS-Messungen auch ohne Derivatisierung möglich. Die anschließende Massenspektrometrie ist sowohl mit Ionenfallen- als auch mit Quadrupolsystemen möglich. Die Anwendung beider MS-Ionisierungstechniken kann die Sicherheit der analytischen Aussagen im sogenannten 'low-level'-Bereich erheblich steigern.[9]

Biologische Bedeutung[Bearbeiten]

Deoxynivalenol ist ein Mykotoxin. Akut toxische Dosen verursachen Übelkeit und Erbrechen. Es ist ein gastrointestinaler Reizstoff. Deoxynivalenol ist ein Hemmstoff der Proteinsynthese. Bei Nutztieren verursacht mit Deoxynivalenol kontaminiertes Futter eine Wachstumsverzögerung, eine Beeinträchtigung des Immunsystems mit der Folge einer erhöhten Infektanfälligkeit. Eine gewisse Teratogenität lässt sich nachweisen.[10]

Vermeidungsstrategien[Bearbeiten]

Während der Produktion von Getreide können zahlreiche Maßnahmen ergriffen werden, um die Konzentration von Deoxynivalenol im Erntegut zu verringern. Dazu zählen die Vermeidung von Mais als Vorfrucht, wendende Bodenbearbeitung, der Anbau von Getreidesorten mit geringer Anfälligkeit gegen Fusarium-Arten sowie der Einsatz von Fungiziden.[11]

Reduzierung in der weiteren Verarbeitung[Bearbeiten]

In der Getreidemühle kann der DON-Gehalt einer Getreidepartie – sofern sie nicht komplett abgelehnt wird – durch Reinigungsschritte, wie z. B. Schwarz- oder Weißreinigung weiter reduziert werden. Auch Tischausleser (Paddy-Ausleser) können eingesetzt werden, da Fusarienkörner leichter sind als gesunde Weizenkörner. In der Kleie sind die DON-Gehalte höher als im Mehlkern. Bei zeitgemäßer Verarbeitung von Getreide wurde im 1. Mehl der DON-Gehalt gegenüber weißgereinigtem Getreide um 36 % vermindert,[12] während andere Autoren von einer Reduzierung von bis zu 50 % berichten.[13]

Höchstmengenverordnung[Bearbeiten]

Gesetzliche Höchstmengen für Deoxynivalenol liegen laut EU VO 1881/2006 für Getreideerzeugnisse bei 750 µg/kg, für Brot, Kleingebäck und Feine Backwaren bei 500 µg/kg und für Getreideerzeugnisse zur Herstellung von Kindernahrung bei 200 µg/kg.[14]

Siehe auch[Bearbeiten]

Weiterführende Literatur[Bearbeiten]

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Eintrag: Deoxynivalenol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Mai 2014.
  2. a b c Datenblatt Deoxynivalenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011 (PDF).
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Eintrag Deoxynivalenol bei ChemIDplus.
  5. USGS-Meldung: Toxins Produced by Molds Measured in U.S. Streams, nach doi:10.1016/j.scitotenv.2013.09.062
  6.  C. E. Wolf, L. B. Bullerman: Heat and pH alter the concentration of deoxynivalenol in an aqueous environment.. In: Journal of Food Protection. Nr. 61, 1998, S. 365–367, PMID 9708313.
  7.  M. Bretz, M. Beyer, B. Cramer, H-U. Humpf:: Thermal degradation of the Fusarium mycotoxin deoxynivalenol.. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Nr. 54, 2006, S. 6445–6451, doi:10.1021/jf061008g.
  8.  Ragab, S. Drusch, A. Kuhlmann, M. Beyer:: Characterizing effects of fermentation and baking on the deoxynivalenol content of rolls. In: Journal of Applied Botany and Food Quality. Nr. 79, 2005, S. 197–201.
  9.  HU. Melchert, E. Pabel: Reliable identification and quantification of trichothecenes and other mycotoxins by electron impact and chemical ionization-gas chromatography-mass spectrometry, using an ion-trap system in the multiple mass spectrometry mode - Candidate reference method for complex matrices. In: Journal of Chromatography. Nr. A 1056, 2004, S. 195-199.
  10. Pestka JJ. Deoxynivalenol: mechanisms of action, human exposure, and toxicological relevance. Arch. Toxicol. 2010 Sep;84(9):663-79. Epub 2010 Aug 27; PMID 20798930.
  11.  M. Beyer, M.B. Klix, H. Klink, J-A. Verreet:: Quantifizierung des Einflusses von Vorfrucht, Bodenbearbeitung, Sorte und Triazolfungiziden auf den Deoxynivalenolgehalt von Weizen – ein Review. In: Journal of Plant Diseases and Protection. 113, Nr. 6, 2006, S. 241–246 (Abstact).
  12.  J. Wolff: Effekte von Be- und Verarbeitung auf die Deoxynivalenol- und Zearalenongehalte in Getreide und Getreideprodukten. In: Mycotoxinresearch. 21, Nr. 4, 2005, S. 246–250.
  13.  J. Lepschy, A. Süß: Verteilung des Trichothecenmycotoxins Deoxynivalenol bei der Vermahlung von Weizen. In: Getreide, Mehl und Brot. 50, 1996, S. 340–342.
  14. VERORDNUNG (EG) Nr. 1881/2006 DER KOMMISSION vom 19. Dezember 2006 zur Festsetzung der Höchstgehalte für bestimmte Kontaminanten in Lebensmitteln