Dexanabinol

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Strukturformel
Struktur von Dexanabiol
Allgemeines
Freiname Dexanabinol
Andere Namen
  • HU-211
  • Sinnabidiol
  • (6aS,10aS)-9-(Hydroxymethyl)- 6,6-dimethyl- 3-(2-methyloctan-2-yl)- 6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo [c]chromen-1-ol
Summenformel C25H38O3
CAS-Nummer 112924-45-5
PubChem 107778
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antiemetikum

Eigenschaften
Molare Masse 386,57 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dexanabinol (HU-211) ist ein synthetisches Cannabinoid, welches nicht an CB1- und CB2-Rezeptoren bindet.

Chemie[Bearbeiten]

Dexanabinol ist das Enantiomer von HU-210, einem sehr potenten Cannabinoid. Strukturell gesehen ist es das Spiegelbild des Seitenketten-Homologon des THC-Metaboliten 11-Hydroxy-Δ9-tetrahydrocannabinol.

Die ursprüngliche Synthese von HU-211 basiert auf einer säure-katalysierten Kondensation von (+)-Myrtenol und 1,1-Dimethylheptylresorcinol (3,5-Dihydroxy-1-(1,1-dimethylheptyl)benzol).[2]

Struktur

Es wurde in der Arbeitsgruppe von Raphael Mechoulam an der Hebräischen Universität in Jerusalem entwickelt.[3] HU-211 bindet nicht an bekannte Cannabinoid-Rezeptoren, aber an NMDA-Rezeptor-Kanäle und wurde deshalb als potentielles Medikament für Schädel-Hirn-Trauma getestet, war aber in klinischen Studien nicht effektiver als Placebo.[4]

Literatur[Bearbeiten]

  • Razdan, K.: The Total Synthesis of Cannabinoids. In: John Apsimon (Hrsg.): The Total Synthesis of Natural Products. Wiley Interscience, 1981, ISBN 978-0-471-05460-3.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. R. Mechoulam, N. Lander, A. Breuer, J. Zahalka: In Synthesis of the Individual, Pharmacologically Distinct, Enantiomers of a Tetrahydrocannabinol Derivative. Tetrahedron: Asymmetry 1990, 5, 315-318.
  3. Zeltser R, Seltzer Z, Eisen A, Feigenbaum JJ, Mechoulam R: Suppression of neuropathic pain behavior in rats by a non-psychotropic synthetic cannabinoid with NMDA receptor-blocking properties. In: Pain. 47, Nr. 1, Oktober 1991, S. 95–103. PMID 1663228.
  4. Maas AI, Murray G, Henney H, et al.: Efficacy and safety of dexanabinol in severe traumatic brain injury: results of a phase III randomised, placebo-controlled, clinical trial. In: Lancet Neurol. 5, Nr. 1, Januar 2006, S. 38–45. doi:10.1016/S1474-4422(05)70253-2. PMID 16361021.

Weblinks[Bearbeiten]

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