Di-tert-butylperoxid

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Strukturformel
Strukturformel von Di-tert-butylperoxid
Allgemeines
Name Di-tert-butylperoxid
Andere Namen
  • DTBP
  • Bis(1,1-dimethylethyl)peroxid
  • Ditertiäres Butylperoxid
Summenformel C8H18O2
CAS-Nummer 110-05-4
PubChem 8033
Kurzbeschreibung

leichtentzündliche, flüchtige, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit etherischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 146,23 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,79 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−40 °C[1]

Siedepunkt

80 °C (Zersetzung)[1]

Dampfdruck

35 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit

Praktisch unlöslich in Wasser (43–63 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,3891 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​242​‐​341​‐​412
P: 210​‐​220​‐​280​‐​410​‐​411+235​‐​420Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Gesundheitsschädlich Brandfördernd Leichtentzündlich
Gesundheits-
schädlich
Brand-
fördernd
Leicht-
entzündlich
(Xn) (O) (F)
R- und S-Sätze R: 7​‐​11​‐​68
S: (2)​‐​3/7​‐​14​‐​16​‐​36/37/39
Toxikologische Daten

> 25000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Di-tert-butylperoxid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Peroxide.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Di-tert-butylperoxid kann durch Reaktion von tert-Butylhydroperoxid mit tert-Butylalkohol gewonnen werden.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Di-tert-butylperoxid ist eine leichtentzündliche, flüchtige, farblos bis gelbliche Flüssigkeit mit etherischem Geruch. Bei Erhitzung über 80 °C zersetzt sich die Verbindung.[1] Dabei entstehen zunächst tert-Butoxyradikale, welche zu Aceton und Methylradikalen weiterreagieren können. Erfolgt diese Zersetzung in einer Lösung, so reagieren die entstehenden Methyl- und tert-Butoxyradikale mit dem Lösungsmittel, wobei sie diesem meist ein Wasserstoff-Atom entziehen (sog. radikalische Hydrogen-Abstraktion). Die resultierenden Lösungsmittelradikale können rekombinieren, wodurch sich entsprechende, substituierte Verbindungen erzeugen lassen (z. B. aus tertiären Aminen substituierte Ethylendiamine, aus primären und sekundären Alkoholen 1,2-Glycole).[5]

Verwendung[Bearbeiten]

Di-tert-butylperoxid wird als Initiator für die Polymerisation von Olefinen und als Vernetzungsmittel für Silikonkautschuk verwendet.[1]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Die Dämpfe von Di-tert-butylperoxid können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 4 °C) bilden.[1]

Literatur[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu [1] in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. April 2014 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Datenblatt tert-Butyl peroxide (Luperox® DI) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011 (PDF).
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 110-05-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. K. Schwetlick, J. Jentzsch, R. Karl, D. Wolter: „Reaktionen mit tert.-Butoxyradikalen. III. Dehydrodimerisierungen mit Di-tert.-butylperoxid“, in: Journal für Praktische Chemie, 1964, 25 (1–2), S. 95–100; doi:10.1002/prac.19640250112.