Diacetonalkohol

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Strukturformel
Struktur von Diacetonalkohol
Allgemeines
Name Diacetonalkohol
Andere Namen
  • 4-Hydroxy-4-methyl-2-pentanon
  • 4-Hydroxy-4-methylpentan-2-on
Summenformel C6H12O2
CAS-Nummer 123-42-2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 116,16 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

etwa 0,93 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−47 °C[1]

Siedepunkt

166 °C[1]

Dampfdruck

1,1 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[1]

Brechungsindex

1,4213 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 319
P: 261​‐​280​‐​305+351+338​‐​311 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36
S: (2)​‐​24/25
MAK

20 ml·m−3, 96 mg·m−3[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Diacetonalkohol (DAA) ist eine organische Verbindung. Der Reinstoff ist eine farblose Flüssigkeit mit leicht süßlichem Geruch.

Herstellung[Bearbeiten]

DAA wird aus Aceton hergestellt, indem man unter dem Einfluss basischer Reagenzien je zwei Acetonmoleküle in einer Aldolreaktion dimerisieren lässt.

Herstellung von Diacetonalkohol durch Aldolreaktion von zwei Acetonmolekülen.

Verwendung[Bearbeiten]

Er wird als Lösungsmittel z.B. für Natur- und Kunstharzlacke sowie für Farbstoffe verwendet. Zudem ist es eine Zwischenstufe für die Mesityloxid-Produktion und Ausgangsstoff für Duftstoffe.

Herstellung von Mesityloxid aus Aceton. Diacetonalkohol ist Zwischenstufe.

Bedeutung als Komplexligand[Bearbeiten]

Es sind einige Komplexe bekannt, die DAA als Liganden enthalten, z. B. die polymeren Komplexe

[CoCl2DAA]n,
[FeCl2DAA]n,
[ZnCl2DAA] oder auch
[MnBr2(DAA)2] und
[Mn(DAA)3] 2+[MnI4]2− · DAA

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu Diacetonalkohol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 04.01.2008 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-138.
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 123-42-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Datenblatt 4-Hydroxy-4-methyl-2-pentanone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011 (PDF).
  5. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

Weblinks[Bearbeiten]