Diacetylen

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Strukturformel
Struktur von Diacetylen
Allgemeines
Name Diacetylen
Andere Namen
  • Butadiin
  • 1,3-Butadiin
Summenformel C4H2
CAS-Nummer 460-12-8
PubChem 9997
Kurzbeschreibung

farbloses Gas[1]

Eigenschaften
Molare Masse 50,05 g·mol−1
Aggregatzustand

gasförmig

Schmelzpunkt

−36 °C[2]

Siedepunkt

10,3 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser (9,45 g·l−1 bei 25 °C)[2]

Brechungsindex

1,4189 (5 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Diacetylen (Butadiin) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten Kohlenwasserstoffe und der einfachste Vertreter aus der Gruppe der Polyine. Sie besitzt eine Einfach- und zwei Dreifachbindungen.

Vorkommen[Bearbeiten]

Diacetylen konnte auf dem Mond und in der Atmosphäre des Saturnmondes Titan nachgewiesen werden.[5][6]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Diacetylen kann als Dimerisierungsprodukt durch oxidative Kupplung von Ethin hergestellt werden. Diese Art von Reaktion wird auch als Glaser-Kupplung bezeichnet.[7]

\mathrm{2 \ C_2H_2 \xrightarrow {CuCl, NH_4Cl, O_2} C_4H_2 + H_2}

Eigenschaften[Bearbeiten]

Diacetylen ist hochentzündlich und verbrennt an Luft mit stark rußender Flamme zu CO2 und H2O (vgl. Acetylen). Zudem ist Diacetylen aufgrund der Dreifachbindungen sehr reaktiv, z. B. kann es ebenso wie Acetylen (Ethin) in einer exothermen Reaktion in die Elemente C und H2 zerfallen. Auch elektrophile Additionen, Polymerisationen und Diels-Alder-Reaktionen des Diacetylens sind bekannt.

Verwendung[Bearbeiten]

Diacetylen kann zur Herstellung von Polydiacetylen durch Polymerisation verwendet werden. Weiterhin wird es als Zwischenprodukt für die Herstellung von abgeleiteten Verbindungen (z. B. Diphenyldiacetylen-Flüssigkristalle) eingesetzt.

Siehe auch[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Scott: MSDS
  2. a b Eintrag Diacetylen bei ChemIDplus.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-72.
  4. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  5. NASA: Artikel über Wasserfunde auf dem Mond
  6. DLR: Webseite über Saturn und seine Monde
  7. HTW-Aalen: Glaser-Kupplung