Dibenzylidenaceton

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Strukturformel
Strukturformel des Dibenzylidenaceton
(1E,4E)-1,5-Diphenylpenta-1,4-dien-3-on (= trans,trans-Isomer)
Allgemeines
Name Dibenzylidenaceton
Andere Namen
  • Dibenzalaceton
  • 1,5-Diphenylpenta-1,4-dien-3-on
  • (1E,4E)-1,5-Diphenylpenta-1,4-dien-3-on
Summenformel C17H14O
CAS-Nummer
  • 538-58-9
  • 35225-79-7 (trans-trans)
PubChem 640180
Eigenschaften
Molare Masse 234,29 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,11 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt

112–114 °C[2]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2][3]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2][3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dibenzylidenaceton oder Dibenzalaceton (Abkürzung: dba) ist eine organische chemische Verbindung und zählt zu den Ketonen. Sie findet Verwendung in der Organometallchemie, etwa als Ligand an Palladium.[4] Die häufigste Form ist die trans-trans-Form, es kommen jedoch auch die isomeren cis-cis- und cis-trans-Formen vor.[5]

Dibenzylidenaceton-Pulver

Darstellung[Bearbeiten]

Die Synthese von Dibenzylidenaceton erfolgt durch Aldolkondensation von Aceton mit zwei Äquivalenten Benzaldehyd. Wählt man ein Verhältnis von einem Äquivalent Aceton und 2,2 Äquivalenten Benzaldehyd, also einen Überschuss von Benzaldehyd, erhält man Ausbeuten von 90 bis 94 %.[6]

Synthese von Dibenzylidenaceton

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. William Andrew Verlag, Norwich 2008, ISBN 978-0-8155-1596-8, S. 277.
  2. a b c d e Datenblatt Dibenzylidenaceton bei AlfaAesar, abgerufen am 4. Dezember 2013 (JavaScript erforderlich).
  3. a b c Datenblatt Dibenzylidenaceton bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Dezember 2013 (PDF).
  4. Patent-de: Palladium-Dibenzylidenaceton-Komplexe.
  5. drugfuture: dibenzalacetone.
  6. Charles R. Conard, Morris A. Dolliver: Dibenzalacetone. In: Organic Syntheses, 1932, 12, S. 22, doi:10.15227/orgsyn.012.0022; Coll. Vol. 2 (1943), S. 167–168 (PDF).

Weblinks[Bearbeiten]

 Commons: Dibenzylidenaceton – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien