Dibromchlormethan

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Strukturformel
Strukturformel von Dibromchlormethan
Allgemeines
Name Dibromchlormethan
Andere Namen
  • Chlordibrommethan
  • Monochlordibrommethan
Summenformel CHBr2Cl
CAS-Nummer 124-48-1
PubChem 31296
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit chloroformartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 208,28 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

2,451 g·cm−3 (25 °C)[2]

Schmelzpunkt

−22 °C[1]

Siedepunkt

115–120 °C[1]

Löslichkeit
  • schwer löslich in Wasser (4,4 g·l−1 bei 22 °C)[1]
  • löslich in Alkohol, Ether, Aceton, Benzol und anderen organischen Lösungsmitteln[3]
Brechungsindex

1,547 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][2]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22
S: keine S-Sätze
Toxikologische Daten

370 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dibromchlormethan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen gesättigten Halogenkohlenwasserstoffe und Trihalogenmethane.

Vorkommen[Bearbeiten]

Dibromchlormethan findet sich in Schwimmbädern als Beiprodukt der Reaktion von Chlor mit organischen Substanzen.[5] Geringe Mengen werden auch von Algen im Meer produziert.[6]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Dibromchlormethan kann durch Phasentransferkatalyse von Chloroform, Bromoform und Benzyltriethylammoniumchlorid mit Natriumhydroxid gewonnen werden.[7]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Dibromchlormethan ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit chloroformartigem Geruch, welche schwer löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung[Bearbeiten]

Dibromchlormethan kann zur Untersuchung von Bromchlorcarben unter Phasen-Transfer-Bedingungen verwendet werden.[2] Es diente früher auch als Zwischenprodukt zur Herstellung von Flammschutzmittel und Kühlmitteln.[3]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 124-48-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Oktober 2011 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d e f Datenblatt Dibromochloromethane, 98 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Oktober 2011 (PDF).
  3. a b  Safe Drinking Water Committee, Board on Toxicology and Environmental Health Hazards, Assembly of Life Sciences, National Research Council: Disinfectants and disinfectant by-products (= Drinking water and health. Bd. 7). National Academy Press, Washington DC 1987, ISBN 0-309-03741-7 (Seite 111 in der Google-Buchsuche).
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Halogenorganische Verbindungen in Schwimmbadwässern (PDF; 269 kB)
  6. Agency for Toxic Substances and Disease Registry: Toxic Substances Portal - Bromoform & Dibromochloromethane
  7.  R. Alan Jones: Quaternary ammonium salts. Their use in phase-transfer catalysed reactions. Academic Press, San Diego CA u. a. 2000, ISBN 0-12-389171-X (Seite 25 in der Google-Buchsuche).