Dicamba

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Strukturformel
Strukturformel von Dicamba
Allgemeines
Name Dicamba
Andere Namen
  • 3,6-Dichlor-2-methoxybenzoesäure
  • 3,6-Dichlor-o-anissäure
  • Banvel
Summenformel C8H6Cl2O3
CAS-Nummer 1918-00-9
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff mit kresolartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 221,04 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,49 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

115 °C[1]

Siedepunkt

>200 °C[1]

Dampfdruck

4,5 mPa (25 °C)[1]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser (6,1 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​318​‐​412
P: 273​‐​280​‐​305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22​‐​41​‐​52/53
S: (2)​‐​26​‐​61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Dicamba oder 3,6-Dichlor-2-methoxybenzoesäure ist ein synthetisches Auxin und wird als Herbizid verwendet. Es wurde 1965 von der Velsicol Chemical Corporation erstmals auf den Markt gebracht. Dicamba ist unter den Namen Banvel, Banex, Dianat, Fallowmaster, Mediben, Metambane, Tracker, Trooper und Velsicol im Handel.[5]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Dicamba kann ausgehend von 1,2,4-Trichlorbenzol dargestellt werden. Dieses reagiert mit Natriumhydroxid zu 2,5-Dichlorphenol, welches mit Kohlendioxid, Kaliumhydroxid, Dimethylsulfat und Wasser zum Endprodukt reagiert.[6]

Verwendung[Bearbeiten]

Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA 2011

Pflanzenschutz[Bearbeiten]

Dicamba wird als Herbizid gegen Zweikeimblättrige im Getreide, im Obstbau, auf Grünland und Rasen eingesetzt. Viele der heutigen Dicamba-Präparate sind für den Einsatz gegen Unkraut auf Zierrasen, Nutzrasen und Grünstreifen an Straßen zugelassen. Sie enthalten neben weiteren herbiziden Wirkstoffen häufig 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure. Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Dicamba sind in Deutschland, Österreich und der Schweiz zugelassen.[7]

In den USA wurden 2011 etwa 1.800 t ausgebracht.

Wirkung[Bearbeiten]

Dicamba wird über Blätter und Wurzeln aufgenommen, es kann innerhalb der Pflanze transportiert werden.[8] Dicamba ist ein Wuchsstoff-Herbizid, welches das Wachstum von zweikeimblättrigen Pflanzen so sehr beschleunigt, dass sie aufgrund der resultierenden Nährstoffunterversorgung eingehen. Warme und wachstumsfördernde Witterung beschleunigt den Absterbeprozess. Bis die herbizide Wirkung eintritt, benötigen Pflanzen mehrere Tage aktives Wachstum.

Toxizität[Bearbeiten]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Die farblosen Kristalle zersetzen sich beim Erhitzen und bilden dabei korrosive, toxische Dämpfe (Chlorwasserstoff). Dicamba ist löslich in Aceton, Dichlormethan, 1,4-Dioxan, Ethanol, Toluol und Xylol.

Akute Toxizität[Bearbeiten]

Die LD50 (oral) für die männliche Ratte liegt bei 1581 mg, für die weibliche Ratte bei 1879 mg Dicamba/kg Körpergewicht. Bei männlichen Mäusen beträgt sie 1180, bei weiblichen 2392 mg/kg.

Bei Aufnahme über die Haut liegt die LD50 für die männliche Ratte bei > 6000, für die weibliche Ratte bei > 8000 und für das Kaninchen > 2000 mg/kg Körpergewicht. Beim Kaninchen wirkt Dicamba nicht hautreizend, reizt aber das Auge sehr stark. Bei Meerschweinchen wurde eine Sensibilisierung der Haut beobachtet.[8]

Folgende Symptome charakterisieren eine Dicamba-Vergiftung: Anorexie, Erbrechen, Muskelschwäche, Bradykardie, Atemnot, ZNS-Symptomatik, Benzoesäure im Urin, Harn- bzw. Stuhlinkontinenz, Cyanose

Zusätzlich reizt Dicamba die Schleimhäute und Augen, eine temporäre Eintrübung der Hornhaut ist die Folge direkten Augenkontaktes. Die meisten Personen mit massiver Dicamba-Vergiftung erholten sich innerhalb von 2-3 Tagen ohne bleibende Schäden.

Chronische Toxizität[Bearbeiten]

Dosen von 25 mg/kg/Tag über einen Zeitraum von 2 Jahren bewirkten bei Ratten keine messbaren Effekte bezüglich Todesrate, Körpergewicht, Nahrungsaufnahme, Organgewicht, Blutchemie oder Gewebestruktur. Hohe Dosen von Dicamba bewirkten Änderungen im Lebergewebe und eine Abnahme des Körpergewichtes bei Ratten und Mäusen.

Sonstiges[Bearbeiten]

Eine Aufnahme durch die Haut findet nahezu nicht statt. In einer Studie über drei Generationen von Ratten hatte Dicamba in Anwendungskonzentration keine messbaren Auswirkungen auf die Fortpflanzungsrate. Teratogene, karzinogene und mutagene Effekte wurden nicht beobachtet.

Ökologie[Bearbeiten]

Abbaubarkeit[Bearbeiten]

Boden[Bearbeiten]

Dicamba ist im Boden moderat persistent. Die Halbwertszeit beträgt 1 bis 4 Wochen. Unter optimalen Bedingungen (Bodenfeuchte < 50 %, pH leicht sauer) erfolgt die Metabolisierung durch Mikroorganismen innerhalb von 2 Wochen, Photolyse spielt nur eine untergeordnete Rolle. Auf Grund seiner Wasserlöslichkeit und seiner sehr geringen Adsorptionsneigung an Bodenpartikel ist eine Kontamination des Grundwassers durch Ausschwemmung möglich.

Wasser[Bearbeiten]

Da Dicamba in Wasser stabil ist, erfolgt der Abbau zu 95 % durch Mikroorganismen und zu 5 % durch Photolyse.

Vegetation[Bearbeiten]

Die Unterschiede in der Geschwindigkeit des Abbaus von Dicamba zu 3,6-Dichlor-1-hydroxy-benzoesäure in verschiedenen Pflanzenarten sind die Ursache für seine selektive Wirkung. Daneben ist auch eine Hydroxylierung an der 5-Position des Rings von Bedeutung, über die polare Konjugate gebildet werden können.[8]

Ökotoxizität[Bearbeiten]

Dicamba ist nicht bienengefährlich.[8]

Die akute Letale Dosis (LD50) für die Stockente beträgt 2000 mg/kg Körpergewicht. Im 8-Tage-Fütterungstest mit Stockente und Japanwachtel lag die tödliche Konzentration bei > 10.000 mg/kg Futter.[8]

Die LC50 von Dicamba beträgt bei der Regenbogenforelle (96 h) 135 mg/L und beim Karpfen (48 h) 465 mg/L. Damit gilt es als nicht fischgiftig.[8] Die EC50 (48 h) für Daphnia magna sowie die LC50 (96 h) für den Flohkrebs liegen bei mehr als 100 mg/L.[8]

Dicamba ist giftig für Algen und höhere Wasserpflanzen.

Dicamba-resistente Pflanzen[Bearbeiten]

Die Universität von Nebraska und Monsanto haben mit gentechnischen Methoden Sojabohnen entwickelt, die resistent gegen Dicamba sind.[9] Im Januar 2009 hat Monsanto mit der BASF – dem wichtigsten Hersteller von Dicamba und dicambahaltigen Produkten – eine Kooperation zur Entwicklung neuer, herbizidresistenter Pflanzen vereinbart.[10] Vor dem Hintergrund der Ausbreitung von Unkräutern, die resistent gegen Glyphosat (Roundup) sind,[11] wollen beide Konzerne Saatgut entwickeln, das sowohl gegen Glyphosat als auch gegen Dicamba resistent ist.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 1918-00-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 1918-00-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  3. Datenblatt Dicamba bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011 (PDF).
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. ccme: Canadian Water Quality Guidelines for the Protection of Aquatic Life - DICAMBA
  6.  Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-81551853-6, S. 789 (Vorschau).
  7. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 26. Januar 2009.
  8. a b c d e f g Werner Perkow: „Wirksubstanzen der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel“, 2. Auflage, 3. Ergänzungslieferung März 1992, Verlag Paul Parey.
  9. Mark R. Behrens et al. "Dicamba Resistance: Enlarging and Preserving Biotechnology-Based Weed Management Strategies". Science, 25 May 2007, Vol. 316. no. 5828, pp. 1185 - 1188 DOI: 10.1126/science.1141596.
  10. Presseerklärung: "BASF und Monsanto vereinbaren gemeinsame Entwicklung von Formulierungstechnologien mit Dicamba-Herbizid" (20 Januar 2009).
  11. Einkaufsnetz.org: Soziale und ökologische Probleme durch Gen-Pflanzen (Version vom 7. September 2008 im Internet Archive).