Dichlobenil

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Strukturformel
Strukturformel von Dichlobenil
Allgemeines
Name Dichlobenil
Andere Namen
  • 2,6-Dichlorbenzonitril
  • Casoron
Summenformel C7H3Cl2N
CAS-Nummer 1194-65-6
PubChem 3031
Kurzbeschreibung

hellgraues Pulver[1] mit charakteristischem Geruch[2]

Eigenschaften
Molare Masse 172,01 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,349 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

144−145 °C[1]

Siedepunkt

270 °C[1]

Dampfdruck

0,073 Pa (20 °C)[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (0,02 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 312​‐​411
P: 273​‐​280 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 21​‐​51/53
S: (2)​‐​36/37​‐​61
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dichlobenil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile und organischen Chlorverbindungen.

Geschichte[Bearbeiten]

Dichlobenil wurde Mitte der 1950er Jahre entdeckt und in den 1960er Jahren wurden seine herbiziden Eigenschaften untersucht. Dabei wurde festgestellt, das es sehr stark die Keimung unterdrückt.[6]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Dichlobenil kann durch Reaktion von 2,6-Dichlorbenzaldehyd mit Hydroxylamin gewonnen werden.[7]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Dichlobenil ist ein brennbarer Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung[Bearbeiten]

Dichlobenil wurde als Herbizid verwendet. Seine Halbwertszeit im Freien beträgt etwa 60 Tage.[6] Im Boden bildet es sich unter anderem beim Abbau von Chlorthiamid.[8] In Deutschland wurde am 23. August 2004 die Zulassung des Mittels durch das Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit (BVL) widerrufen.[9] In Deutschland und Österreich ist kein Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff erhältlich, in der Schweiz sind dagegen zahlreiche Dichlobenil-Präparate für die Verwendung beim Anbau von Ziergehölzen und in forstlichen Pflanzgärten zugelassen.[10]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu Dichlobenil in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Februar 2014 (JavaScript erforderlich).
  2. a b ICSC (Inchem)
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 1194-65-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Datenblatt Dichlobenil bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011 (PDF).
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. a b V. S. P. Rao; Principles of weed science, S.87; ISBN 978-1-57808-069-4.
  7. Thomas A. Unger; Pesticide synthesis handbook, S.820; ISBN 978-0-8155-1401-5.
  8. Beynon, K. I.; Wright, A. N.: Persistence, Penetration, and Breakdown of Chlorthiamid and Dichlobenil Herbicides in Field Soils of Different Types, in: J. Sc. Fd. Agric. 1968, 19, 718-722.
  9. Allgemeinverfügung zur Rückgabe der Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Dichlobenil.
  10. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 26. November 2010.