Dichlofluanid

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Strukturformel
Strukturformel von Dichlofluanid
Allgemeines
Name Dichlofluanid
Andere Namen
  • N-(Dichlorfluormethylthio)-N',N’-dimethyl-N-phenylsulfamid (IUPAC)
  • 1,1-Dichlor-N-[(dimethylamino)sulfonyl]-1-fluor-N-phenyl-methansulfenamid
  • N-(Dichlorfluormethylthio)-N’,N’-dimethyl-N-phenylsulfonyl-diamid
  • N-(Dichlorfluormethylthio)-N’,N’-dimethyl-N-phenylsulfamid
  • Euparen
Summenformel C9H11Cl2FN2O2S2
CAS-Nummer 1085-98-9
PubChem 14145
Kurzbeschreibung

farbloses, kristallines Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 333,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,575 g·cm−3 [2]

Schmelzpunkt

105 °C [3]

Dampfdruck

0,14 mPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser: 0,0013 g·l−1 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 332​‐​319​‐​317​‐​400
P: 273​‐​280​‐​305+351+338 [5]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 20​‐​36​‐​43​‐​50
S: (2)​‐​24​‐​37​‐​61
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dichlofluanid ist eine organische chemische Verbindung, die als Wirkstoff in Fungiziden für den Obst- und Pflanzenanbau und in Holzschutzmitteln enthalten ist.

Geschichte[Bearbeiten]

Dichlofluanid wurde von der Bayer AG entwickelt und 1965 in den Markt gebracht.[3] Bis zum Jahr 2003 wurde vom Hersteller keine neue Zulassung gemäß Richtlinie 91/414/EWG des Rates der Europäischen Gemeinschaft beantragt, so dass der Wirkstoff damit praktisch vom Markt genommen wurde.[7][8]

Darstellung und Gewinnung[Bearbeiten]

Die Synthese der Verbindung erfolgt durch die Umsetzung von Anilinodimethylaminosulfon mit Dichlorfluormethansulfenylchlorid in Gegenwart von Triethylamin.[9]

Synthese von Dichlofluanid

Dichlorfluormethylsulphenylchlorid kann durch einen Chlor-Fluor-Austausch aus Trichlormethansulfenylchlorid mittels Magnesiumfluorid oder Silber(I)-fluorid erhalten werden.[10][11]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Die Verbindung bildet farblose Kristalle, die bei 105 °C schmelzen. Ein Siedepunkt konnte nicht beobachtet werden. Oberhalb von 120 °C wird eine Sublimation beobachtet.[2] Die Verbindung ist in Wasser nur sehr schwer löslich. Sie beträgt bei pH4 0,92 mg·l−1 bei 10 °C, 1,58 mg·l−1 bei 20 °C sowie 2,69 mg·l−1 bei 30 °C.[2] Die Löslichkeit hängt im Bereich von pH 4 - 9 nicht vom pH-Wert ab.[2] Bei höheren pH-Werten erfolgt die Hydrolyse.[2] In organischen Lösungsmitteln wird eine wesentlich bessere Löslichkeit beobachtet. Diese beträgt in Xylol 81,2 g·l−1, in 2-Methyl-2,4-pentadiol 20,7 g·l−1 und in Propylenglycoldimethylether 86,4 g·l−1.[2] Als Metabolit des Fungizids entsteht das Dimethylsulfamid.[12]

Verwendung[Bearbeiten]

Der Wirkstoff wurde unter dem Handelsnamen Euparen im Zierpflanzenbau gegen Grauschimmelfäule, gegen Rosenmehltau, gegen die Blattfallkrankheit, gegen die Kraut- und Braunfäule an Tomaten sowie bei der Gurke gegen Echten Mehltau eingesetzt. Dichlofluanid ist in der Europäischen Union kein zulässiger Wirkstoff von Pflanzenschutzmitteln.[13] In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist Dichlofluanid in keinem zugelassenen Pflanzenschutzmittel enthalten.[14]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d Eintrag zu Dichlofluanid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. August 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d e f Directive 98/8/EC concerning the placing of biocidal products on the market, Assessment Report Dichlofluanid
  3. a b c Diclofluanid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. März 2014..
  4. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 1085-98-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Datenblatt Dichlofluanid, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. August 2012 (PDF).
  6. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  7. Entscheidung der Kommission vom 17. April 2002 zur Erklärung der Vereinbarkeit eines Zusammenschlusses mit dem Gemeinsamen Markt und dem EWR-Abkommen (Sache COMP/M.2547 — Bayer/Aventis Crop Science), S. 76.
  8. Richtlinie des Rates vom 15. Juli 1991 über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln (91/414/EWG).
  9. Patent BE609868, Farbenfabriken Bayer A. G. 1963.
  10. Kober, E.: A New Class of Sulfenyl Derivatives; Perhalogenated Aliphatic Sulfenyl Fluorides in J. Am. Chem. Soc. 81 (1959) 4810–4812, doi:10.1021/ja01527a016.
  11. Ham, N.S.: Dichlorofluoromethanesulfenyl chloride in J. Am. Chem. Soc. 83 (1961) 751–752, doi:10.1021/ja01464a052.
  12. PAN Pesticides Database - Chemicals: N,N-Dimethylsulfamide (metabolite of tolylfluanid).
  13. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.
  14. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 9. August 2012.

Weblinks[Bearbeiten]