Dichloressigsäure
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Dichloressigsäure | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C2H2Cl2O2 | |||||||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 79-43-6 | |||||||||||||||||||||
| PubChem | 6597 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1] |
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 128,94 g·mol–1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig |
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| Dichte |
1,57 g·cm−3 (20 °C)[2] |
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| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
194 °C[2] |
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| Dampfdruck | ||||||||||||||||||||||
| pKs-Wert |
1,29[3] |
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| Löslichkeit | ||||||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4653–1,4673 [4] |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| LD50 | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||||||||
Dichloressigsäure (kurz DCA, von engl. Dichloroacetic Acid) ist eine chlorierte Carbonsäure, bei der zwei Wasserstoffatome der Methylgruppe durch zwei Chloratome substituiert sind. Die Salze werden als Dichloracetate bezeichnet.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Vorkommen
Dichloressigsäure kann in gechlortem Trinkwasser bei Kontakt mit organischer Materie entstehen.[8][9]
[Bearbeiten] Gewinnung und Darstellung
Dichloressigsäure kann aus Trichloressigsäure oder bei der Reaktion von Essigsäure mit Chlor gewonnen werden, wobei allerdings ein Gemisch von Mono-, Di- und Trichloressigsäure entsteht, das nur schwer aufzutrennen ist. Ein direkter Zugang ergibt sich über die Umsetzung von Chloralhydrat und Kaliumcyanid oder Kaliumhexacyanidoferrat(II) in wässriger Lösung durch Kochen unter Rückfluss.[10]
[Bearbeiten] Verwendung
Dichloressigsäure wird als Lösungsmittel sowie als Ausgangsstoff zur Synthese anderer Chemikalien (etwa Sulfonamide[11]) benutzt.
[Bearbeiten] Arzneistoff
In klinischen Studien wird die Anwendung von Dichloracetat als Arzneistoff bei der Stoffwechselerkrankung Laktatazidose geprüft, da es die Enzym-eigene Kinase des Enzymkomplexes Pyruvat-Dehydrogenase inhibiert.
Seit einer wissenschaftlichen Veröffentlichung im Januar 2007[12] ist ein Einsatz als Arzneistoff auch gegen spezielle Krebsformen Gegenstand von Untersuchungen.[13][14][15] Für eine kommerzielle Vermarktung liegen bisher keine ausreichenden Belege für die klinische Wirksamkeit und Sicherheit vor. Eine Studie musste 2006 wegen Nervenschädigungen abgebrochen werden.[16] Aufgrund fehlender Patentierbarkeit ist die Finanzierung klinischer Studien sehr schwierig[17], da insofern kein finanzieller Anreiz für Pharmakonzerne besteht.
[Bearbeiten] Einzelnachweise
- ↑ Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
- ↑ a b c d e Eintrag zu Dichloressigsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9.12.2007 (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b Lawrence H. Keith,Douglas B. Walters; The National Toxicology Program's Chemical Data Compendium; ISBN 978-0-87371-716-8
- ↑ Stoffdaten bei chemexper.com.
- ↑ a b Eintrag zu CAS-Nr. 79-43-6 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
- ↑ Datenblatt Dichloroacetic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011.
- ↑ a b AMA Archives of Industrial Hygiene and Occupational Medicine. Vol. 4, Pg. 119, 1951.
- ↑ Greenfacts: Dichloroacetic acid.
- ↑ WHO: Dichloroacetic Acid in Drinking-water.
- ↑ Ernst Albert Schmidt; Ausführliches Lehrbuch der pharmaceutischen Chemie; ASIN B0039XQEFA.
- ↑ International Agency for Research on Cancer: Dichloroacetic acid.
- ↑ Small molecule offers big hope against cancer, University of Alberta Express News, 16. Januar 2007 (archived)
- ↑ NZZ online: Krebszellen unter Zwangsbeatmung. 4. April 2007.
- ↑ Rosemary Cashman: Dichloroacetic Acid (DCA) for brain tumours. BC Cancer Agency, Winter 2011, abgerufen am 1. Februar 2012 (PDF, englisch).
- ↑ Zhang N, Palmer AF: Development of a dichloroacetic acid-hemoglobin conjugate as a potential targeted anti-cancer therapeutic. William G. Lowrie Department of Chemical and Biomolecular Engineering, The Ohio State University, Columbus, Ohio, USA, Februar 2011, abgerufen am 1. Februar 2012.
- ↑ Franziska Badenschier: Experten warnen vor vermeintlichem Wundermittel. spiegel.de, 30. März 2007, abgerufen am 1. Februar 2012.
- ↑ FAZ Community Blogs: Altes Molekül als Krebsmedikament?.
