Dichlorbenzole

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Dichlorbenzole
Name 1,2-Dichlorbenzol 1,3-Dichlorbenzol 1,4-Dichlorbenzol
Andere Namen o-Dichlorbenzol m-Dichlorbenzol p-Dichlorbenzol
Strukturformel Struktur von 1,2-Dichlorbenzol Struktur von 1,3-Dichlorbenzol Struktur von 1,4-Dichlorbenzol
CAS-Nummer 95-50-1 541-73-1 106-46-7
25321-22-6 (Isomerengemisch)
PubChem 7239 10943 4685
Summenformel C6H4Cl2
Molare Masse 147,00 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig fest
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit
mit unangenehmem Geruch[1]
farblose Flüssigkeit
mit charakteristisch
aromatischem Geruch[2]
weißer kristalliner Feststoff
mit kampferartigem Geruch[3]
Schmelzpunkt −18 °C[1] −22 °C[2] 53 °C[3]
Siedepunkt 179 °C[1] 173 °C[2] 174 °C[3]
Löslichkeit 150 mg·l−1 (20 °C)[1] 110 mg·l−1 (20 °C)[2] 49 mg·l−1 (20 °C)[3]
praktisch unlöslich in Wasser, löslich in organischen Lösungsmitteln
GHS-
Kennzeichnung
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich
Achtung[1]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich
Achtung[2]
08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung

09 – Umweltgefährlich
Gefahr[3]
H- und P-Sätze 302​‐​315​‐​319​‐​335​‐​410 302​‐​411 351​‐​319​‐​410
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
261​‐​273​‐​305+351+338​‐​501 264​‐​270​‐​273
301+312​‐​330​‐​501
273​‐​280​‐​281
305+351+338​‐​405​‐​501
Gefahrstoff-
kennzeichnung

[1][2][3]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R-Sätze 22​‐​36/37/38​‐​50/53 22​‐​51/53 36​‐​40​‐​50/53
S-Sätze (2)​‐​23​‐​60​‐​61 (2)​‐​61 (2)​‐​36/37​‐​46​‐​60​‐​61

Die Dichlorbenzole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, bestehend aus einem Benzolring mit zwei Chloratomen (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H4Cl2.

Darstellung[Bearbeiten]

Wird Benzol direkt mit Chlor in Gegenwart einer Lewissäure wie z. B. Eisen(III)-chlorid oder Aluminiumchlorid umgesetzt, ergibt sich als Hauptprodukt Chlorbenzol in 80–90%iger Ausbeute. Die o- und p-Dichlorbenzole fallen bei dieser Reaktion nur in geringen Mengen als Nebenprodukte an.

Wird die Menge des eingesetzten Chlorierungsmittels deutlich erhöht, so können größere Mengen p-Dichlorbenzol neben o-Dichlorbenzol und wenig m-Dichlorbenzol gewonnen werden. Weiterhin entstehen auch Chlorbenzol und die höher chlorierten Benzole (z. B. Trichlorbenzole).

Eigenschaften[Bearbeiten]

o-Dichlorbenzol und m-Dichlorbenzol sind farblose ölige Flüssigkeiten mit stechendem Geruch; p-Dichlorbenzol (auch Paradichlorbenzol (PDCB) genannt) ist ein Feststoff mit starkem Geruch. Der Stoff befindet sich heute weltweit in der Luft und im Wasser und ist biologisch schwer abbaubar.

Dichlorbenzole sind praktisch unlöslich in Wasser, aber löslich in organischen Lösungsmitteln. Die Siedepunkte der drei Isomere liegen relativ nah beieinander, während sich ihre Schmelzpunkte deutlicher unterscheiden. Das p-Dichlorbenzol, welches die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

Verwendung[Bearbeiten]

Dichlorbenzole finden zunehmend Anwendung als Edukte und Zwischenprodukte für Pharmazeutika, Pflanzenschutzmittel, Farbstoffe und Schädlingsbekämpfungsmittel. Sie dienen als Lösungsmittel für Lacke, Gummi, Wachse, Harze und Desinfektionsmittel.

Der größte Teil des hergestellten o-Dichlorbenzols wird durch Nitrierung zu 3,4-Dinitrochlorbenzol weiterverarbeitet. Die Substanz findet auch Verwendung als inertes Lösungsmittel bei der Herstellung von Isocyanaten.[4] Das m-Dichlorbenzol wird ausschließlich als chemisches Zwischenprodukt verwendet.

Für das p-Dichlorbenzol (PDCB), das als Nebenprodukt anfällt, wurden in der Vergangenheit einige sehr umstrittene Einsatzgebiete gefunden. In vielen WC-Steinen wurde der Stoff mittlerweile durch alternative Stoffe ersetzt. In Steinen für Urinale in der Gastronomie wird es aber heute noch verwendet, da es stark, entfernt himbeerartig, riecht. Die Substanz hat jedoch keine keimtötende Wirkung. Auch in Mottenkugeln[5] und Pestiziden findet PDCB noch Verwendung.[6][7]

Gefahren[Bearbeiten]

p-Dichlorbenzol ist ein in der Umwelt schlecht abbaubarer Stoff. Es ist giftig für Wasserorganismen (WGK 2[3]) und kann daher längerfristig schädliche Wirkungen haben. Im tierischen Organismus wirkt PDCB schädlich, indem es vorzugsweise Leber, Nieren und Lungen angreift. Auch reizt es Haut und Augen. In neueren Untersuchungen erwies sich Paradichlorbenzol als krebserregend (karzinogen/kanzerogen).[6][7]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu o-Dichlorbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. Juli 2011 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d e f Eintrag zu m-Dichlorbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. Juli 2011 (JavaScript erforderlich).
  3. a b c d e f g Eintrag zu p-Dichlorbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. Juli 2011 (JavaScript erforderlich).
  4. Frank Voß, Christof Kaiser: Umweltrisikoanalyse 1,2-Dichlorbenzol (o-Dichlorbenzol)
  5. Otto-Albrecht Neumüller (Herausgeber): Römpps Chemie Lexikon, 8. Auflage, Frank'sche Verlagshandlung, Stuttgart 1983, ISBN 3-440-04513-7, S. 2679.
  6. a b wasser-wissen.de: Paradichlorbenzol (PDCB)
  7. a b Umweltlexikon: P. (PDCB) fällt als Nebenprodukt bei der Produktion von Monochlorbenzol (Lösemittel) an, für 1980 wurde die Produktionsmenge auf mindestens 80.000 t geschätzt. (vom 17. Januar 2001)

Weblinks[Bearbeiten]

 Commons: Dichlorbenzole – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien