2,6-Dichlorphenolindophenol

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Strukturformel
Struktur von Dichlorphenolindophenol
Allgemeines
Name 2,6-Dichlorphenol-indophenol-natrium
Andere Namen
  • 2,6-Dichlor-N-(4-hydroxyphenyl)- 1,4-benzochinonimin-natriumsalz
  • Dichlorphenolindophenol (DCPIP, DPIP)
  • Dichlorindophenol (DCIP)
  • Tillmans-Reagenz
Summenformel C12H6Cl2NNaO2
CAS-Nummer 620-45-1
PubChem 23697355
Kurzbeschreibung

dunkelgrünes Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 290,09 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Löslichkeit

löslich in Wasser und Ethanol[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​321​‐​405​‐​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26​‐​37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2,6-Dichlorphenol-indophenol-natrium (Natriumsalz von 2,6-Dichlorphenol-indophenol) ist ein Indophenol-Farbstoff. Nach dem deutschen Chemiker Josef Tillmans wird das Salz auch Tillmans-Reagenz genannt.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Das Natriumsalz von Dichlorphenol-indophenol ist ein dunkelgrüner Feststoff. Wässrige Lösungen des Salzes sind tiefblau. In sauren Lösungen nimmt der Farbstoff eine rote Farbe an.[1] Dichlorphenol-indophenol selber ist in Wasser nicht löslich und kann z. B. durch Eingeben in eine erwärmte Natriumcarbonatlösung in die lösliche Form (Natriumsalz) überführt werden.

Dichlorphenol-indophenol ist ein Oxidationsmittel und kann als Redoxindikator verwendet werden. Der Farbumschlag erfolgt durch eine Redoxreaktion: In der oxidierten Chinonimin-Form ist Dichlorphenol-indophenol blau bzw. rot, in der reduzierten Aminodiphenol-Form farblos (ein Leuko-Farbstoff). Die Überführung in die Leukoform kann man mit Reduktionsmitteln erreichen: Gibt man zu der blauen Lösung von Dichlorphenol-indophenol z. B. Natriumdithionit, so verfärbt sich die Lösung ins Gelbliche. Dieser Vorgang ist mit einem Oxidationsmittel (z. B. Wasserstoffperoxid) wieder umkehrbar. Auch beim längeren Stehen der Lösung mit der Leukoform an der Luft wird diese durch Oxidation mit dem Luftsauerstoff wieder blau. Diese reversiblen Reaktionen entsprechen dem Verfahren bei der Küpenfärberei (Textilfärbung).

DCPIP-reduction-2D-skeletal.png

Reduktion des Indikators zur farblosen Aminodiphenol-Form.

Verwendung[Bearbeiten]

Z-Schema der Photosynthese mit möglichen Angriffspunkten

Eine Anwendung ist die quantitative Bestimmung von Ascorbinsäure (Vitamin C).[4] Die Ascorbinsäure wird dabei oxidiert und im Gegenzug wird die farbige Dichlorphenol-indophenol-Lösung reduziert und damit entfärbt.[5] Auch Cholinesterase kann so bestimmt werden. Der Verbrauch des Reagens in Redoxreaktionen kann photometrisch bestimmt werden. Dichlorphenol-indophenol kann als Hill-Reagens verwendet werden.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c 2,6-Dichlorindophenol-natrium. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Juli 2014.
  2. a b c Datenblatt 2,6-Dichlorphenol-indophenol-natrium salz hydrate bei AlfaAesar, abgerufen am 10. Juni 2010 (JavaScript erforderlich).
  3. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. S. Ebel und H. J. Roth (Herausgeber): Lexikon der Pharmazie, Georg Thieme Verlag, 1987, S. 643, ISBN 3-13-672201-9.
  5. Zur Redoxtitration der Ascorbinsäure mit Tillmans' Reagenz.