Diclazepam

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Strukturformel
Strukturformel von Diclazepam
Allgemeines
Freiname Diclazepam
Andere Namen
  • Chlordiazepam
  • 2′-Chlordiazepam
  • 7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-1-methyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on
Summenformel C16H12Cl2N2O
CAS-Nummer 2894-68-0
PubChem 76168
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse
Eigenschaften
Molare Masse 318,03 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Diclazepam (2′-Chlordiazepam) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzodiazepine und wirkt analog zu Diazepam.

Entdeckung[Bearbeiten]

Diclazepam wurde erstmals 1960 von einem Kollektiv um Leo Sternbach bei Hoffmann-La Roche synthetisiert.[2] Die Wirkung ähnelt dem anderer Benzodiazepine: es wirkt angstlösend, krampflösend, hypnotisch, beruhigend, muskelrelaxierend und amnestisch.[3]

Man schätzt, dass die Wirkung von 1 mg Diclazepam etwa der von 5–10 mg Diazepam entspricht.[4][5]

Siehe auch[Bearbeiten]

Literatur[Bearbeiten]

  • Bjoern Moosmann, Philippe Bisel, Volker Auwärter: Characterization of the designer benzodiazepine diclazepam and preliminary data on its metabolism and pharmacokinetics. In: Drug Testing and Analysis. 2014, doi:10.1002/dta.1628

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. US Patent 3136815 - Amino substituted benzophenone oximes and derivatives thereof.
  3. Yakubovs'ka et al.: Dopovidi Akademii Nauk Ukrains'koi. RSR, Seriya B: Geologichni, Khimichni ta Biologichni Nauki, 1977, S. 819.
  4. M. Babbini, M. Gaiardi, M. Bartoletti: Anxiolytic versus sedative properties in the benzodiazepines series: Differencies in structure - activity relationships. In: Life Sciences. 25, 1979, S. 15, doi:10.1016/0024-3205(79)90484-3.
  5. Regarding the potency of this new drug, only limited data can be found in the literature. One study conducted by Babbini et al. showed that diclazepam is approximately 4–8 times more potent than diazepam in terms of reducing motor activity and conflict behavior in rats and studies carried out by Sternbach et al. found diclazepam to be approximately equally potent as diazepam with regard to muscle relaxant and sedative effects in mice and twice as potent than diazepam investigating the same effects in cats. The Ki value at recombinant wild-type α1ß2γ2 γ-aminobutyric acid (GABAA) receptors demonstrated a 30 times higher binding affinity for diclazepam than for diazepam. However, Bradley et al. found that diclazepam given in the same doses as diazepam showed no differences in effects on the behavioral activity of monkeys.
    • Bjoern Moosmann, Philippe Bisel, Volker Auwärter: Characterization of the designer benzodiazepine diclazepam and preliminary data on its metabolism and pharmacokinetics. In: Drug Testing and Analysis. 6, 2014, S. 757, doi:10.1002/dta.1628.
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