Dicyclopentadien

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Strukturformel
Struktur von Dicyclopentadien
endo-Dicyclopentadien (links) und exo-Dicyclopentadien (rechts)
Allgemeines
Name Dicyclopentadien
Andere Namen
  • 3a,4,7,7a-Tetrahydro-4,7-methanoinden
  • Tricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-dien
  • TCD
  • DCPD
  • dimeres Cyclopentadien
Summenformel C10H12
CAS-Nummer 77-73-6
PubChem 6492
Kurzbeschreibung

farbloser bis gelblicher Feststoff mit campherähnlichem Geruch[1][2]

Eigenschaften
Molare Masse 132,20 g·mol−1
Aggregatzustand

fest, in technischer Qualität flüssig[1]

Dichte

endo-Form: 0,98 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

endo-Form: 32 °C[2]

Siedepunkt

endo-Form: 170 °C [3]

Dampfdruck

3 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,5050 (35 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​332​‐​302​‐​319​‐​335​‐​315Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​411
P: 261​‐​273​‐​305+351+338​‐​311 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
Leichtentzündlich Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Leicht-
entzündlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(F) (Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 11​‐​20/22​‐​36/37/38​‐​51/53
S: (2)​‐​36/37​‐​61
MAK

0,5 ml·m−3 bzw. 2,7 mg·m−3[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Kommerziell erhältliches Dicyclopentadien (IUPAC-Name: Tricyclo[5,2,1,02,6]deca-3,8-dien) ist eine farblose bis blassgelbliche Flüssigkeit und gehört zur Gruppe der Diene. Sehr reines Dicyclopentadien ist ein Feststoff.

Es ist das Dimer von Cyclopentadien, aus dem es durch Diels-Alder-Reaktion entsteht. Aufgrund der Geometrie des Dicyclopentadien-Moleküls sind zwei stereoisomere Formen möglich: das endo- und das exo-Dicylopentadien. Bei der Diels-Alder-Reaktion entsteht ein Gemisch beider Formen. Die Diels-Alder-Reaktion ist zudem eine Gleichgewichtsreaktion, daher geht isomerenreines, festes Dicyclopentadien bei Raumtemperatur allmählich wieder in eine endo/exo-Mischung über und enthält dann auch wieder Spuren von Cyclopentadien und anderer Diels-Alder-Addukte.

Bei 170 °C findet eine zügige Zersetzung des Dicyclopentadiens zu Cyclopentadien statt, die durch Zugabe eines Katalysators wie Eisenpulver zusätzlich begünstigt wird. Durch destillative Abtrennung des Monomers kann dieses präparativ hergestellt werden. Der Flammpunkt des Dimers liegt bei 32 °C, die Zündtemperatur bei 503 °C. In Wasser ist es unlöslich. Dicyclopentadien wird mit Butylphenol stabilisiert. Das Stoffgemisch der Dicyclopentadien-Isomeren riecht sehr unangenehm terpen- bis campherähnlich.

Ab einem Volumenanteil von 0,8 bis 6,3 Prozent in Luft bildet es explosive Gemische. Dicyclopentadien ist wassergefährdend (WGK 2). Dicyclopentadien ist gesundheitsschädlich, umweltgefährdend und leichtentzündlich.

Verwendung[Bearbeiten]

Dicyclopentadien wird als Ausgangsstoff zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (z. B. TCD-Aminen und -alkoholen) eingesetzt. Vollständig hydriertes Dicyclopentadien kann mit Aluminiumchlorid zu Adamantan umgelagert werden.[2] Tetrahydro-Dicyclopentadien dient als Düsentreibstoff JP-10.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e Eintrag zu Dicyclopentadien in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Juni 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d Dicyclopentadien. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. März 2014.
  3. a b Datenblatt Dicyclopentadiene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011 (PDF).
  4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-162.
  5. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 77-73-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  6. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.